3-benzyl-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1342188-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1342188-91-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: SYDSPTMUZCRSNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 苯乙炔 、 邻甲氧基苯甲醛 在 indium(III) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-benzyl-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  InBr 3催化的三组分一锅法合成咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  溴化铟（III）首次用于由一锅操作由2-氨基吡啶，醛和炔烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。发现InBr 3对于活化衍生自芳基醛和2-氨基吡啶的炔烃和亚胺都更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.110

文献信息

• InBr3-catalyzed three-component, one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.110

  日期：2011.11

  Indium(III) bromide has been used for the first time for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in a one-pot operation from 2-aminopyridine, aldehydes, and alkynes. InBr3 was found to be more effective for the activation of both alkyne and imine derived from aryl aldehyde and 2-aminopyridine.

  溴化铟（III）首次用于由一锅操作由2-氨基吡啶，醛和炔烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。发现InBr 3对于活化衍生自芳基醛和2-氨基吡啶的炔烃和亚胺都更有效。
• Imidazo[1,2-a]pyridine A3-Coupling Catalyzed by a Cu/SiO2 Material
  作者：Helena de Salles、Tiago da Silva、Cátia Radatz、Ricardo Affeldt、Edilson Benvenutti、Paulo Schneider

  DOI：10.21577/0103-5053.20190089

  日期：——

  In this work, we report the preparation of a copper-silica material (Cu/SiO2) by a sol-gel methodology and its characterization concerning composition and textural properties. The Cu/SiO2 material was successfully applied as a Lewis acid heterogeneous catalyst for the A(3)-coupling from 2-aminopyridine, aldehydes and alkynes to imidazo[1,2-a]pyridines (45-82%). which are relevant pharmacological scaffolds. The synthesis shows a number of advantages, such as easy separation from the reaction media and the minimal formation of metal aqueous wastes. Investigation of the mechanism supports the involvement of the formation of reaction intermediates inside the pores of the mesoporous material prior to 5-exo-dig cyclization.
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。