5-Phenyl-2,4-pentadien-nitril | 62486-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-2,4-pentadien-nitril
• 英文别名: (2E)-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 62486-11-7
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: JDCCCHBBXRQRGU-DJOPCGJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)penta-2,4-dien-1-one 、 乙腈 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-Phenyl-2,4-pentadien-nitril
  参考文献：
  名称：

  通过正式的基团交换反应，Pd(II)-催化的 C=C 键断裂

  摘要：

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01850

文献信息

• A stereoselective synthesis of cis-alkenenitriles through reformatsky-peterson reaction.
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80110-8

  日期：1990.1

  A new procedure for the preparation of alkenenitriles from trimethylsilylchloroacetonitrile and carbonyl compounds promoted by zinc is described.

  描述了一种由三甲基甲硅烷基氯乙腈和锌促进的羰基化合物制备链烯腈的新方法。
• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。