(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 807642-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 807642-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CJIBFLOQLVXFLW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-(2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-ethoxycarbonyl-amino)phenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氟甲基乙烯基苯并恶嗪酮与硫叶立德的脱羧环化反应：获得三氟甲基二氢喹啉

  摘要：

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00330
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [1,4]噻嗪并[4,3-a]indol-10-one衍生物通过2'-氨基查耳酮的自由基抗氮杂-迈克尔加成合成

  摘要：

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02160

文献信息

• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• Antitumor Agents. 181. Synthesis and Biological Evaluation of 6,7,2‘,3‘,4‘-Substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-quinolones as a New Class of Antimitotic Antitumor Agents
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Peng Xia、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Torben Hackl、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9707479

  日期：1998.3.1

  A novel series of 6,7,2',3',4'-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl- 4-quinolones were synthesized and evaluated for interactions with tubulin and for cytotoxic activity against a panel of human tumor cell lines, including ileocecal carcinoma (HCT-8), breast cancer (MCF-7), lung carcinoma (A-549), epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), renal cancer (CAKI-1), and melanoma cancer (SKMEL-2)

  合成了一系列新的6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类化合物，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对A的细胞毒活性。人类肿瘤细胞系，包括回盲肠癌（HCT-8），乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549），鼻咽表皮样癌（KB），肾癌（CAKI-1）和黑色素瘤癌症（SKMEL-2）。大多数化合物（18、20、22-27）显示出有效的细胞毒性和抗微管蛋白作用。活性最高的化合物（23、26、27）在几乎所有肿瘤细胞系中均表现出很强的细胞毒性作用，其ED50值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。将三个活性外消旋物（20、22、25）分离为对映异构体，通常，将光学纯的（-）-异构体（20a，22a，25a）显示出比外消旋物或（+）-异构体更大的生物活性。细胞毒性和抗微管蛋白活性密切相关，活性最高的化合物（23、26、27）具有与秋水仙碱，鬼臼毒素和康维他汀A-4相当的作用。
• A novel one-pot oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones employing FeCl3·6H2O–methanol. Synthesis of 4-alkoxy-2-aryl-quinolines and flavones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.051

  日期：2007.9

  A simple, inexpensive, and efficient oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones has been carried out by employing FeCl3·6H2O–methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methoxyquinolines.

  通过在温和的条件下使用FeCl 3 ·6H 2 O-甲醇，对2'-氨基和2'-羟基查尔酮进行了简单，廉价且有效的氧化环化反应。已经研究了该方法用于合成2-（1，3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-4-甲氧基喹啉。
• A Brønsted acid-promoted asymmetric intramolecular allylic amination of alcohols
  作者：Jianqiao Zhou、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c7ob02599h

  日期：——

  Reported herein is a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction, allowing facile access to a range of biologically interesting chiral 2-substituted hydroquinolines in up to 90% yield and with up to 93% ee. Furthermore, a significant effect of an N-protecting group was observed in this asymmetric process.

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。