(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
• 英文别名: (3Ar,5r,6s,7r,7ar)-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate；[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: HFGXRMOCEYNLGH-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(ethoxysulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NAG-thiazoline-derived inhibitors for β-N-acetyl-d-hexosaminidases

  摘要：

  beta-N-Acetyl-D-hexosaminidases are responsible for the metabolism of glycoconjugates in diverse physiological processes that are important targets for medicine and pesticide development. Fourteen new NAG-thiazoline derivatives were synthesized by cyclization and click reaction using D-glucosamine hydrochloride as the starting material. All the compounds created were characterized by NMR and HRMS spectra. A preliminary bioassay, using four enzymes from two beta-N-acetyl-D-hexosaminidase families, showed that most of the compounds synthesized exhibit selective inhibition of GH84 beta-N-acetyl-D-hexosaminidase. Among the compounds tested, compounds 5a (IC50 = 12.6 mu M, hOGA) and 5e (IC50 = 12.5 mu M, OfOGA) proved to be a highly selective and potent inhibitor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.06.004

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl NAG-Thiazoline
  作者：Gangliang Huang、Ya Chen

  DOI：10.2174/157018011796235220

  日期：2011.8.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAG (N-acetyl D-glucosamine)-thiazoline 3 was reported. After the 6-O-benzyl NAG-thiazoline 9, NHCbz trichloroacetimidate donors 14, and 21 were synthesized, and solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl NAGthiazoline 3 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  据报道，进行了双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG（N-乙酰-D-葡萄糖胺）噻唑啉3的固相合成。首先合成了6-O-苄基NAG噻唑啉9、NHCbz三氯乙酸亚胺供体14和21，然后使用Wang树脂作为支持体进行固相合成。通过迭代糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化，分别获得了目标双-N-乙酰-β-壳二糖基NAG噻唑啉3。
• Iminocyclitol inhibitors of hexoaminidase and glycosidase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06774140B1

  公开（公告）日：2004-08-10

  Designed iminocylitols that have potent inhibition activity with respect to hexominidases and glycosides are disclosed.

  披露了设计的亚氨基糖醇，它们对己糖苷酶和苷具有强大的抑制活性。
• Combining weak affinity chromatography, NMR spectroscopy and molecular simulations in carbohydrate–lysozyme interaction studies
  作者：Jens Landström、Maria Bergström、Christoffer Hamark、Sten Ohlson、Göran Widmalm

  DOI：10.1039/c2ob07066a

  日期：——

  By examining the interactions between the protein hen egg-white lysozyme (HEWL) and commercially available and chemically synthesized carbohydrate ligands using a combination of weak affinity chromatography (WAC), NMR spectroscopy and molecular simulations, we report on new affinity data as well as a detailed binding model for the HEWL protein. The equilibrium dissociation constants of the ligands

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学
• Shortcut to Mycothiol Analogues
  作者：Spencer Knapp、Silvia Gonzalez、David S. Myers、Lisa L. Eckman、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/ol0269796

  日期：2002.11.1

  [structure: see text] The synthesis of a simplified thioglycosidic analogue (2) of mycothiol (1) is described. Evaluation of 2 against mycothiol S-conjugate amidase from Mycobacterium tuberculosis reveals good specific activity (7500 nmol min(-)(1) mg-protein(-)(1), vs 14 200 for 1), indicating that 2 can serve as a starting point for antitubercular drug design.

  [结构：见正文]描述了一种简单的硫代巯基（1）硫糖苷类似物（2）的合成。评估2对结核分枝杆菌的Mycothiol S-共轭酰胺酶显示出良好的比活性（7500 nmol min（-）（1）mg-蛋白质（-）（1），而14200为1），表明2可以作为抗结核药物设计的起点。
• WO2006/92049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——