2-氨基-N-甲氧基-N,5-二甲基苯甲酰胺 | 205756-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-甲氧基-N,5-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-methoxy-N,5-dimethylbenzamide
• CAS: 205756-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SWGDZNHYIRYKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N,5-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-methylfuro[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  级联胺化/环化/芳构化工艺快速构建[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑

  摘要：

  已经在乙酸银的存在下开发了功能化的亚烷基环丙烷的分子内级联胺化/环化/芳构化反应，以中等至优异的产率提供了各种[2,3- c ]二氢咔唑和[2,3- c ]咔唑。机理研究表明，这种级联反应是通过自由基引发的过程进行的。而且，用于合成奥司替林-D和OLED的进一步转化显示了该方法的潜在合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01957
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-氨基-N-甲氧基-N,5-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships and Pharmacophore Model of a Noncompetitive Pyrazoline Containing Class of GluN2C/GluN2D Selective Antagonists

  摘要：

  Here we describe the synthesis and structure-activity relationship for a class of pyrazoline-containing dihydroquinolone negative allosteric modulators of the NMDA receptor that show strong subunit selectivity for GluN2C- and GluN2D-containing receptors over GluN2A- and GluN2B-containing receptors. Several members of this class inhibit NMDA receptor responses in the nanomolar range and are more than 50-fold selective over GluN1/GluN2A and GluN1/GluN2B NMDA receptors, as well as AMPA, kainate, GABA, glycine, nicotinic, serotonin, and purinergic receptors. Analysis of the purified enantiomers of one of the more potent and selective compounds shows that the S-enantiomer is both more potent and more selective than the R-enantiomer. The S-enantiomer had an IC50 of 0.17-0.22 mu M at GluN2D- and GluN2C-containing receptors, respectively, and showed over 70-fold selectivity over other NMDA receptor subunits. The subunit selectivity of this class of compounds should be useful in defining the role of GluN2C- and GluN2D-containing receptors in specific brain circuits in both physiological and pathophysiological conditions.

  DOI：

  10.1021/jm400652r

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Lewis or Brønsted acid-catalysed reaction of propargylic alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with indoles and pyrroles for the preparation of polycyclic compounds tethered with indole or pyrrole motif
  作者：Hao-Zhao Wei、Liu-Zhu Yu、Min Shi

  DOI：10.1039/c9ob02211b

  日期：——

  derivatives via the Lewis or Brønsted acid catalysed cascade nucleophilic addition, electronic cyclization, ring-opening rearrangement of propargylic alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with indole and pyrrole derivatives. The reaction exhibited a broad substrate scope and good functional group tolerance under metal-free conditions, affording the desired products in moderate to good yields.

  我们开发了一种简便的合成方法，该方法可通过路易斯或布朗斯台德酸催化的级联亲核加成，电子环化，带有炔丙基和吡咯衍生物的炔丙醇系链亚烷基环丙烷的开环重排来访问环戊五烯[ b ]萘衍生物。该反应在无金属的条件下表现出宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了所需的产物。
• Rapid construction of cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene frameworks from propargylic alcohol tethered methylenecyclopropanes
  作者：Hao-Zhao Wei、Quan-Zhe Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01732a

  日期：——

  We have developed a new synthetic methodology for the rapid construction of cyclopenta[b]naphthalene frameworks from the reaction of propargylic alcohol tethered methylenecyclopropanes with mesyl chloride in the presence of triethylamine through cascade cyclization. The reaction can be performed under mild conditions without the use of transition metals, affording the target products in moderate to

  我们已经开发了一种新的合成方法，可以通过在三乙胺存在下通过级联环化反应，将炔丙醇系链的亚甲基环丙烷与甲磺酰氯反应，快速构建环戊[ b ]萘骨架。该反应可以在温和的条件下进行而无需使用过渡金属，以中等至良好的收率提供目标产物，并且该环化反应过程可以按比例放大至克级合成。
• Synthesis of Diiodinated All-Carbon 3,3′-Diphenyl-1,1′-spirobiindene Derivatives via Cascade Enyne Cyclization and Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Quanzhe Li、Liuzhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01418

  日期：2019.7.19

  from the reaction of propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with iodine. The reaction proceeded through an iodination-initiated cascade intramolecular enyne cyclization and electrophilic aromatic substitution reaction process in 1,2-dichloroethane upon heating, giving desired spirocyclic products in moderate to excellent yields. Further transformation of the obtained products has also been

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。
• Asymmetric Synthesis of Hydroquinazolines Bearing C4-Tetrasubstituted Stereocenters via Kinetic Resolution of α-Tertiary Amines
  作者：Qianwen Jiang、Tianren Qin、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04039

  日期：2022.1.21

  A novel protocol for asymmetric synthesis of hydroquinazolines bearing C4-tetrasubstituted stereocenters has been achieved through kinetic resolution of 2-amido α-tertiary benzylamines via chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular dehydrative cyclizations. This method gave access to both α-tertiary benzylamines and hydroquinazolines with broad scope and high enantioselectivities. An intriguing

  通过手性磷酸催化的分子内脱水环化对 2-酰胺基 α-叔苄胺进行动力学拆分，实现了不对称合成带有 C4-四取代立体中心的氢喹唑啉的新方案。该方法获得了具有广泛范围和高对映选择性的 α-叔苄胺和氢喹唑啉。对于带有 C4-四取代立体中心的氢喹唑啉产物，观察到了有趣的 C-N 键旋转受限。