N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine | 58343-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine
• 英文别名: m-Methoxybenzaldehyd-cyclohexylimin；N-(3-methoxy)benzylidenecyclohexylamine；N-cyclohexyl-1-(3-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 58343-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: OBSHBLGJPLQOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2'-bis(bromomethyl)-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二面角可调的轴向手性环-联芳基二醇配体的开发

  摘要：

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603706
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-(3-methoxybenzylidene)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  二面角可调的轴向手性环-联芳基二醇配体的开发

  摘要：

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603706

文献信息

• Attempted characterisation of phenanthrene-4,5-quinone and electrochemical synthesis of violanthrone-16,17-quinone. How does the stability of bay quinones correlate with structural and electronic parameters?
  作者：Dylan Wilkinson、Giacomo Cioncoloni、Mark D. Symes、Götz Bucher

  DOI：10.1039/d0ra06519f

  日期：——

  provide evidence for the reversible formation of phenanthrene-4,5-quinone. Even at temperatures as low as T = 229 K, cyclic voltammograms did not show any evidence for reversibility, indicating that phenanthrene-4,5-quinone likely is a reactive intermediate even at low temperatures. Electrochemical oxidation of the larger homologue 16,17-dihydroxyviolanthrone, on the other hand, was reversible, and the

  在月桂醌中，两个羰基部分通过它们的空间排列被迫靠近，从而产生有趣的轴向手性和非平面结构。在这项工作中，实验研究了这类很少探索的化合物的两个代表。4,5-二羟基菲的电化学氧化未能为菲-4,5-醌的可逆形成提供证据。即使在温度低至T= 229 K，循环伏安图没有显示任何可逆性的证据，这表明即使在低温下，菲-4,5-醌也可能是一种反应性中间体。另一方面，较大的同系物 16,17-二羟基紫蒽酮的电化学氧化是可逆的，并且可以通过光谱电化学方法表征醌。量子化学计算的结果证实了实验结果，并表明在许多鸟环素抗生素中也发现的湾二羰基部分不一定具有极端反应性。然而，在一系列具有相同数量（零）克拉尔六重体和不同数量的海湾羰基（零到两个）的菲醌中，三重态能量之间存在明显的相关性，作为双自由基特征的量度，
• Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20050209260A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  本发明涉及一种通过使用P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂治疗介导的疾病的化合物和方法，其中所述方法包括向需要的受体中注射有效量的式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• Methods of using diaminopyrimidine P2X3 and P2X2/3 receptor modulators for treatment of respiratory and gastrointestinal diseases
  申请人：Broka Allen Chris

  公开号：US20070049609A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Methods for treating respiratory and gastrointestinal diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的呼吸和胃肠疾病的方法，包括向需要该治疗的受体中注入化合物I式的有效量或其药学上可接受的盐，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如此定义。
• DIAMINOPYRIMIDINES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20110077242A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Compounds and methods for treating diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的疾病，其中所述方法包括向需要该治疗的受体中施用化合物I式的有效量，或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。
• METHODS OF USING DIAMINOPYRIMIDINE AS P2X3 AND P2X2/3 RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF RESPIRATORY AND GASTROINTESTINAL DISEASES
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20120122859A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Methods for treating respiratory and gastrointestinal diseases mediated by a P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonist, the methods comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein D, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein.

  治疗由P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂介导的呼吸道和胃肠道疾病的方法，包括向需要治疗的个体施用式(I)的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中D、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如此定义。