(Z)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile | 616216-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2-iodophenyl)acrylonitrile；(Z)-3-(2-iodophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 616216-91-2
• 化学式: C₉H₆IN
• 分子量: 255.058
• InChiKey: GKYCNCYYESLGTD-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 一氧化碳 、 (Z)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到[3-oxo-2-(thien-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-组分羰基化/胺化/迈克尔加成工艺合成3-取代的异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-iodophenyl)acrylonitrile 在 维生素 B2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281

文献信息

• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。
• Synthesis of 3-substituted isoindolin-1-ones via a palladium-catalysed 3-component carbonylation/amination/Michael addition process
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Tossapol Khamnaen、Shuleewan Rajviroongit、Visuvanathar Sridharan、Lixin Zhang、Simon Collard、Ann Keep

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.036

  日期：2003.9

  A novel palladium-catalysed three component cascade process is described involving carbonylation of an aryl iodide to generate an acyl palladium species which is intercepted by a primary aliphatic/aromatic amine, amide or sulfonamide followed by intramolecular Michael addition to afford 3-substituted isoindolin-1-ones in good yield.

  描述了一种新颖的钯催化的三组分级联过程，涉及芳基碘化物的羰基化以生成酰基钯物质，该酰基钯物质被脂族/芳族伯胺，酰胺或磺酰胺所拦截，然后通过分子内迈克尔加成反应得到3-取代的异吲哚啉-1 -产量高。
• Application of the Palladium-Catalyzed Borylation/Suzuki Coupling (BSC) Reaction to the Synthesis of Biologically Active Biaryl Lactams
  作者：Olivier Baudoin、Michèle Cesario、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo0160726

  日期：2002.2.1

  The palladium-catalyzed, two-step, one-pot borylation/Suzuki coupling (BSC) reaction was developed to synthesize sterically hindered 2,2'-disubstituted biphenyl and phenyl-indole compounds in a short, simple, and efficient manner from two easily accessible aryl halides. High yields can be obtained by choosing properly both components according to their rough electronic properties. The illustration

  开发了钯催化的两步一锅法硼化/铃木偶联（BSC）反应，以短短，简单和有效的方式从两个容易的位置合成空间位阻的2,2'-二取代联苯和苯基吲哚化合物可及的芳基卤化物。高的产率可通过根据它们的粗糙电子性质适当选择这两种组分来获得。通过七元或八元联苯内酰胺5a-e和paullone 3a的溶液和固相合成，提供了该方法实用性的说明。这些化合物尽管具有明显的细胞毒性，但仍具有中等程度的毒性，并可作为未来药物化学发展的结构模型。
• WO2024061340A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1