1-(chloromethoxymethyl)-3-methoxybenzene | 100945-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(chloromethoxymethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 3-[(Chloromethoxy)methyl]anisole
• CAS: 100945-02-6
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: OHQLJRGTOFLNOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethoxymethyl)-3-methoxybenzene 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 间甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  氯甲基醚的[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.028
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(chloromethoxymethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氯甲基醚的[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.028

文献信息

• Pyrimidinone derivatives
  申请人：NYCOMED AS

  公开号：EP0160573A2

  公开（公告）日：1985-11-06

  Bisulphite adducts of compounds of formula (wherein R represents a group R2-CH-X-(CR4R5)nR3; R' represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl or phenyl group; X represents an oxygen or a sulphur atom or a group , where R6 represents a formyl, C1-4 alkanoyl or C1-4 alkoxycarbonyl group; R3 represents a C6-10 carbocyclic aromatic group or a heterocyclic group containing a 5- or 6- membered unsaturated heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from 0, N and S and optionally carries a fused carbocyclic ring, which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, C1-4 alkylthio, hydroxyl, nitro, cyano and formyl groups, -NR7R8 groups (where R is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and RB is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl or aroyl group) and C1-4 alkyl groups substituted by one or more hydroxy or -NR7R8 groups and halogen atoms; n is an integer having the value 0 or 1; and R4 and R5, which may be the same or different, each is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group) and salts of such adducts have metaphase arrest abilities and desirably good water solubilities and may be useful in combatting abnormal cell proliferation.

  式化合物的亚硫酸氢盐加合物 (其中 R 代表基团 R2-CH-X-(CR4R5)nR3； R' 代表卤素原子或三氟甲基； R2 代表氢原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷酰基或苯基； X 代表氧原子、硫原子或基团。 其中 R6 代表甲酰基、C1-4 烷酰基或 C1-4 烷氧羰基； R3 代表 C6-10 碳环芳香基团或含有 5 或 6 成员不饱和杂环的杂环基团，该环含有一个或多个选自 0、N 和 S 的杂原子，并可选择带有一个融合碳环，该碳环或杂环基团可带有一个或多个选自卤素原子的取代基、C1-4烷基、C1-4烷酰基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷硫基、羟基、硝基、氰基和甲酰基、-NR7R8基团（其中R为氢原子或C1-4烷基，RB为氢原子或C1-4烷基、C1-4烷酰基或甲酰基）以及被一个或多个羟基或-NR7R8基团和卤素原子取代的C1-4烷基； n 是数值为 0 或 1 的整数；以及 R4和R5，它们可以相同或不同，各自为氢原子或C1-6烷基）和这类加合物的盐具有移相抑制能力和理想的良好水溶性，可用于抑制异常细胞增殖。
• [1,2]-Wittig rearrangement from chloromethyl ethers
  作者：Cecilia Gómez、Beatriz Maciá、Victor J. Lillo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The reaction of different chloromethyl ethers 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (2.5 mol %) in THF at 0 °C leads to the corresponding α-lithiomethyl ether intermediates, through a chlorine–lithium exchange, which spontaneously undergo a clean [1,2]-Wittig rearrangement affording the expected homobenzylic alcohols 2. This is the first version of

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。