α,α-difluoro 1,3-indandione | 76185-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: α,α-difluoro 1,3-indandione
• 英文别名: 2,2-difluoro-1,3-indanedione；2,2-difluoroindene-1,3-dione；2,2-difluoroindan-1,3-dione；2,2-Difluoro-1H-indene-1,3(2H)-dione
• CAS: 76185-13-2
• 化学式: C₉H₄F₂O₂
• 分子量: 182.126
• InChiKey: ORFXWUQTYBXJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-118.6 °C
• 沸点：
  246.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-difluoro 1,3-indandione 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 5'-O-(N-[3''-((1R,3S)-2''',2'''-difluoro-1''',3'''-dihydroxy-1'''-indanyl)propanoyl]sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MENAQUINONE BIOSYNTHESIS
  [FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA MÉNAQUINONE

  摘要：

  公开号：

  WO2017059411A9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 α,α-difluoro 1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  将 CF2 置于中心：宝石双功能化合物中微小结构改变后的主要物理化学变化

  摘要：

  在双官能化合物的中心观察到 CH 2 /CF 2取代的亲脂性大幅增加。在大多数情况下，增加 0.6–1.4 个单位，远高于预期值。这种效果几乎是叠加的，因此可以使用有限次数的 H/F 交换从亲水性化合物转换为亲脂性化合物。在本文中，探讨了影响及其起源。

  DOI：

  10.1002/chem.202202939

文献信息

• Nucleophilic Difluoromethylenation of Ketones Using Diethyl (Difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate Mediated by 18-Crown-6 Ether/KOAc
  作者：Yu-Hui Wang、Zhong-Yan Cao、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01457

  日期：2016.9.2

  We report a general difluoromethylenation of various types of ketones using diethyl (difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate mediated by the combination of 18-crown-6 and KOAc. It provides facile access to structurally diverse β-hydroxy-α,α-difluorophosphonates as interesting targets for medicinal research.

  我们报告了由18-crown-6和KOAc的组合介导的使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸酯的各种类型的酮的一般二氟亚甲基化。它提供了结构上多样的β-羟基-α，α-二氟膦酸酯的便捷途径，这些是医学研究的有趣目标。
• Selective and Effective Fluorination of Organic Compounds in Water Using Selectfluor F-TEDA-BF₄
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Marjan Jereb、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/ol047867c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Selective and effective fluorination of various types of organic compounds performed in water as the reaction medium using 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor F-TEDA-BF4) is reported. 2-Naphthole and 2-methoxynaphthalene were thus transformed to 1,1-difluoro-2(1H)naphthalenone, estrone to 10beta-fluoro-1,4-estradien-3,17-dione

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。
• NITROGEN-CONTAINING FUSED RING COMPOUND, NITROGEN-CONTAINING FUSED RING POLYMER, ORGANIC THIN FILM, AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT
  申请人：Ie Yutaka

  公开号：US20130041123A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Nitrogen-containing fused ring compound having at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the formula (1-1) and a structural unit represented by the formula (1-2).

  含氮融合环化合物，其至少具有从由式(1-1)表示的结构单元和由式(1-2)表示的结构单元组成的群体中选择的一个结构单元。
• Room temperature fluorination of 1,3-diketones and enol acetates with xenon difluoride
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39800000759

  日期：——

  Fluorination of 1,3-diketones with xenon difluoride in the presence of the insoluble cross-linked polystyrene–4-vinylpyridine complex with boron trifluoride and insoluble cross-linked polystyrene–4-vinyl-pyridine resins resulted in the formation of mono- and di-fluoro products, while reactions with enol acetates in the presence of hydrogen fluoride gave α-fluoroketones.

  在不溶性交联聚苯乙烯-4乙烯基吡啶与三氟化硼的交联和不溶性交联聚苯乙烯-4乙烯基吡啶树脂的存在下，用二氟化氙氟化1，3-二酮-氟产物，同时在氟化氢存在下与烯醇乙酸酯反应，得到α-氟酮。
• Asymmetric Triple Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Indolines through a One-Pot Process Featuring an Asymmetric 6π Electrocyclization
  作者：Xiao-Ping Yin、Xing-Ping Zeng、Yun-Lin Liu、Fu-Min Liao、Jin-Sheng Yu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407677

  日期：2014.12.8

  A rare example of a one‐pot process that involves asymmetric triple relay catalysis is reported. The key step is an asymmetric [1,5] electrocyclic reaction of functionalized ketimines. The substrates for this process were obtained in situ in a two‐step process that involved the hydrogenation of nitroarenes with a Pd/C catalyst to yield aryl amines and their subsequent coupling with isatin derivatives

  报道了涉及不对称三重中继催化的一锅法罕见案例。关键步骤是官能化酮亚胺的不对称[1,5]电环反应。此过程的底物是通过两步过程原位获得的，该过程涉及用Pd / C催化剂将硝基芳烃氢化以生成芳基胺，然后在布朗斯台德酸催化的酮亚胺形成反应中将它们与Isatin衍生物偶联。通过双官能手性布朗斯台德碱/氢键供体催化剂催化电环化。一锅法以高收率和出色的对映选择性提供了所需的产物。