2-氨基十四烷酸 | 7145-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氨基十四烷酸
• 英文名称: 2‐aminotetradecanoic acid
• 英文别名: (R,S)-α-myristic acid；2-aminotetradecanoic acid；2-amino-tetradecanoic acid；2-Amino-tetradecansaeure；2-Amino-myristinsaeure；1-Amino-tridecan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 7145-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: BVXKPGXJOLWHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5 °C
• 沸点：
  363.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基十四烷酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 tributylcosanoyl ammonium sulphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-tetradecanoylamino)-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 氢气 、 氯化铵 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 [Rh(acac)(CO)2] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-氨基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  从催化加氢甲酰化到氨基化合物合成的顺序反应

  摘要：

  通过优化的连续过程有效地合成了不同家族的新氨基化合物，其中涉及铑催化的加氢甲酰化为关键步骤。选择合适的加氢甲酰化催化体系和反应条件可以得到衍生自几种正烷基烯烃，胆甾烯-4烯和3-乙烯基-1 H-吲哚的醛，随后将它们一锅转化为α-氨基酸通过加氢甲酰化/的Strecker反应，并在叔胺经由hydroaminomethylation，具有优良的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.023

文献信息

• Synthesis of a library of polycationic lipid core dendrimers and their evaluation in the delivery of an oligonucleotide with hVEGF inhibition
  作者：Harendra S. Parekh、Robert J. Marano、Elizabeth P. Rakoczy、Joanne Blanchfield、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.029

  日期：2006.7.15

  This article follows on from our previous work in the area of non-viral gene delivery using polycationic dendrimers (PCDs). Herein we report on the synthesis and efficacy of a new library of lipid core PCDs in the delivery of the anti-angiogenic oligonucleotide (ODN-1) to retinal pigment epithelial cells. ELISA was used to monitor hVEGF levels in cells transfected with dendriplexes, Cytofectin GSV

  本文是基于我们先前在使用聚阳离子树状聚合物（PCD）进行非病毒基因递送方面的研究而得出的。在本文中，我们报道了脂质核心PCDs新文库在抗血管生成寡核苷酸（ODN-1）传递至视网膜色素上皮细胞中的合成和功效。ELISA用于监测用树突状复合体，细胞转染蛋白GSV和对照（未转染）转染的细胞中的hVEGF水平。在48小时时，hVEGF滴度回到细胞转染GSV的未转染对照的水平，但是，许多树突状复合体继续表现出hVEGF滴度的显着降低。
• Syntheses of Polycationic Dendrimers on Lipophilic Peptide Core for Complexation and Transport of Oligonucleotides
  作者：Norbert Wimmer、Robert J. Marano、Philip S. Kearns、Elizabeth P. Rakoczy、Istvan Toth

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00511-5

  日期：2002.9

  Synthesis of novel polycationic lipophilic peptide core(s) was accomplished and these agents successfully transfected human retinal pigment epithelium cells with ODN1 upon complexation with the oligonucleotide. The level of transfection was indirectly measured by the decreased production of the protein hVEGF (human vascular endothelial growth factor) in comparison to the transfection agent cytofectin

  完成了新型聚阳离子亲脂性肽核的合成，并且这些试剂在与寡核苷酸复合后成功地用ODN1转染了人视网膜色素上皮细胞。与转染剂cytofectin GSV相比，hVEGF蛋白（人血管内皮生长因子）产量的降低间接地测量了转染水平。
• Acylated insulin
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05750497A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention relates to human insulin derivatives having a protracted profile of action in which the A21 and B3 amino acid residues are, independently, any amino acid residue which can be coded for by the genetic code except Lys, Arg and Cys; Phe.sup.B1 may be deleted; the B30 amino acid residue is (a) a non-codable, lipophilic amino acid having from 10 to 24 carbon atoms in which case an acyl group of a carboxylic acid with up to 5 carbon atoms is bound to the E-amino group of Lys.sup.B29 ; (b) any amino acid residue which can be coded by the genetic code except Lys, Arg and Cys, in which case a lipophilic substituent is bound to the E-amino group of Lys.sup.B29 ; or (c) deleted, in which case a lipophilic substituent is bound to the E-amino group of LyS.sup.B29 ; and any Zn.sup.2+ complexes thereof; provided that when the B30 amino acid residue is Thr or Ala, the A21 and B3 amino acid residues are both Asn and Phe.sup.B1 is present, then the insulin derivative is a Zn.sup.2 + complex.

  本发明涉及具有延长作用特性的人类胰岛素衍生物，其中A21和B3氨基酸残基分别为可以由遗传密码编码的任何氨基酸残基，但不能为赖氨酸、精氨酸和半胱氨酸；Phe.sup.B1 可能被删除；B30氨基酸残基为(a) 一种非可编码的亲脂性氨基酸，具有10至24个碳原子，此时一种含有最多5个碳原子的羧酸酰基与Lys.sup.B29的E-氨基团结合；(b) 任何可以由遗传密码编码的氨基酸残基，但不能为赖氨酸、精氨酸和半胱氨酸，此时一个亲脂性取代基与Lys.sup.B29的E-氨基团结合；或(c) 被删除，此时一个亲脂性取代基与LyS.sup.B29的E-氨基团结合；以及其任何Zn.sup.2+络合物；但是当B30氨基酸残基为脯氨酸或丙氨酸时，A21和B3氨基酸残基均为天冬氨酸，且Phe.sup.B1存在时，那么胰岛素衍生物为一个Zn.sup.2 +络合物。
• Studies on Acylase Activity and Microorganisms. XXI. Optical Resolution of Higher Amino Acids by Acylase of Soil Bacteria
  作者：Yukio Kimura

  DOI：10.1248/cpb.10.1154

  日期：——

  The acylase activity of a strain (KT 218) of soil bacteria was tested against N-benzoyl and N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic, and 2-aminopalmitic acid. It was revealed that the dichloroacetylaminoacids were more easily hydrolyzed than the corresponding benzoylamino acids and that the N-dichloroacetyl-derivatives of the homologous series of straight chain 2-aminoacid were hydrolyzed at progressively decreasing rates from N-dichloroacetyl-DL-2-aminooctanoic acid to N-dichloroacetyl-DL-2-aminopalmitic acid which was resistant to KT 218 acylase. The acetone powder of KT 218 effected asymmetric hydrolysis of N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-dichloroacetyl-D-2-aminooctanoic acid (XV), L-2-aminodecanoic acid (XII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminodecanoic acid (XVI), L-2-aminolauric acid (XIII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminolauric acid (XVII), and L-2-aminomyristic acid (XIV) and impure N-dichloroacetyl-D-2-aminomyristic acid. In the same way KT 218 acetone powder effected asymmetric hydrolysis of N-benzoyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, and 2-aminolauric acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-benzoyl-D-2-aminooctanoic acid (XVIII), L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.

  对一株土壤细菌（KT 218）针对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸、2-氨基肉豆蔻酸和 2-氨基棕榈酸的 N-苯甲酰基和 N-二氯乙酰基衍生物的酰化酶活性进行了测试。研究发现，二氯乙酰基氨基酸比相应的苯甲酰氨基酸更容易水解，直链 2-氨基酸同源系列的 N-二氯乙酰基衍生物的水解速度从 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基辛酸到 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基棕榈酸逐渐降低，而后者对 KT 218酰化酶具有抗性。KT 218 的丙酮粉末能不对称地水解 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸和 2-氨基肉豆蔻酸的 N-二氯乙酰基衍生物，分别生成 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基辛酸（XV）、L-2-氨基癸酸（XII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基癸酸（XVI），L-2-氨基月桂酸（XIII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基月桂酸（XVII），以及 L-2-氨基肉豆蔻酸（XIV）和不纯的 N-二氯乙酰基-D-2-氨基肉豆蔻酸。同样，KT 218 丙酮粉末对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸和 2-氨基月桂酸的 N-苯甲酰基衍生物进行了不对称水解，分别生成了 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸（XVIII）、L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.
• Amphiphilic ion pairs of tobramycin with lipoamino acids
  作者：Rosario Pignatello、Annalisa Mangiafico、Livia Basile、Barbara Ruozi、Pio M. Furneri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.015

  日期：2011.5

  (TOB) with lipoamino acids (LAA) bearing an alkyl side chain of 10–14 carbon atoms are described. TOB-LAA ion pairs were obtained by reduced pressure evaporation of an aqueous-ethanol co-solution of TOB and LAAs. A different degree of substitution of TOB amine groups was obtained by using increasing the drug to LAA molar fractions (1:1 to 1:5). FTIR analysis corroborated their structure, powder X-ray

  描述了一系列氨基糖苷类抗生素妥布霉素（TOB）与带有10-14个碳原子烷基侧链的脂氨基酸（LAA）的两亲离子对。通过减压蒸发TOB和LAA的乙醇水溶液共溶液获得TOB-LAA离子对。通过将药物增加至LAA摩尔分数（1：1至1：5），可获得不同程度的TOB胺基取代度。FTIR分析证实了它们的结构，粉末X射线衍射法（PXRD）和差示扫描量热法（DSC）用于鉴定新化学物种的形成。 将所制备的化合物进行针对不同细菌菌株的体外微生物学测定，所述细菌菌株既对氨基糖苷敏感又对氨基糖苷具有抗性。仅一个LAA部分的存在不能改善TOB游离碱的体外抗菌活性。类似地，与LAA TOB的等摩尔物理混合物（PHM）未能Ë xert显着的细胞增殖抑制活性。 值得注意的是，当TOB中的三个或五个胺基全部与LAA残基成盐时，会生成非常活泼的化合物，其MIC值低于可检测的极限0.03μg/ ml。