tert-butyl 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido] propanoate | 1423263-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido] propanoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methylbenzoyl)oxy]-6-[2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]amino]-2-oxoethoxy]oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1423263-60-8
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₃
• 分子量: 837.921
• InChiKey: CQUPAFWYEWEDCQ-GMZGPYNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido] propanoate 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido]propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-(p-toluoyl)-β-D-glucopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 磷酸酐 、 四氧化锇 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 tert-butyl 3-[(2,3,4,6-tetra-O-toluoyl-β-D-glucopyranosyloxy)acetamido] propanoate
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上生物素化多足糖簇的合成

  摘要：

  三价糖缀合物，除了三个不同的糖配体外，每个都带有一个生物素侧臂，已在固体支持物上合成。缀合物组装在正交保护的季戊四醇四胺核心上，该核心通过主链酰胺接头锚定到支持物上。应用肽偶联化学以用β-丙氨酸和完全酰化的糖基乙酸延长三个分支。第四个分支被乙酰丙酸化并用氨基氧基衍生的 D-生物素肟化，然后酸解释放到溶液中。通过甲醇中甲醇催化的酯交换去除酰基保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200926