2(R)-azido-4-methylvaleric acid | 126191-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-azido-4-methylvaleric acid
• 英文别名: azido-D-leucine；(R)-2-azido-4-methylpentanoic acid；2-azido-4-methylpentanoic acid；2-Azido-D-isocapronsaeure；N₃-D-Leu；(2R)-2-azido-4-methylpentanoic acid
• CAS: 126191-08-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: HNBVOLQKNHWUSL-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-azido-4-methylvaleric acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到D-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 以71%的产率得到2(R)-azido-4-methylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  具有凝血酶抑制活性的Spumigin类似物文库的合成和评估。

  摘要：

  Spumigins是源自蓝藻结节藻（Nodularia spumigena）的海洋天然产物，其模仿d-Phe-Pro-Arg序列的结构，对于结合丝氨酸蛋白酶凝血酶和Xa因子的活性位点至关重要。spumigins的生物学评估表明，具有（2S，4S）-4-甲基脯氨酸中心核的spumigins代表了潜在的潜在铅化合物，用于开发新型结构类型的直接凝血酶抑制剂。在这里，我们代表了以吲哚环或l-脯氨酸为核心的spumigins类似物聚焦库的合成和凝血酶抑制活性。新型化合物对spumigins的结构和生物学效应显示出更多见解。发现活性最高的类似物是含有具有低微摩尔凝血酶抑制活性的1-脯氨酸中心核心的衍生物。

  DOI：

  10.3390/md16110413

文献信息

• Efficient Route to <i>C</i>₂ Symmetric Heterocyclic Backbone Modified Cyclic Peptides
  作者：Jan H. van Maarseveen、W. Seth Horne、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ol0518028

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A tandem dimerization-macrocyclization approach using 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reactions has been employed in the facile and convergent solution phase syntheses of C2 symmetric cyclic peptide scaffolds bearing triazole epsilon2-amino acids as dipeptide surrogates.

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• A Chemoenzymatic Approach to the Synthesis of Glycopeptide Antibiotic Analogues
  作者：Julien Tailhades、Yongwei Zhao、Y. T. Candace Ho、Anja Greule、Iftekhar Ahmed、Melanie Schoppet、Ketav Kulkarni、Rob J. A. Goode、Ralf B. Schittenhelm、James J. De Voss、Max J. Cryle

  DOI：10.1002/anie.202003726

  日期：2020.6.26

  crosslinking enzymes for altered substrates is largely unknown. We show that combining peptide synthesis with enzymatic cyclisation enables the formation of novel examples of GPAs and provides an indication of the utility of these crucial enzymes. By accessing the biosynthetic process in vitro, we identified peptide modifications that are enzymatically tolerated and can also reveal the mechanistic basis for substrate

  糖肽抗生素（GPA）是重要的抗生素，由于其独特且高度交联的结构，对合成具有很高的挑战性。鉴于此，该关键化合物类别的合成生产和多样化仍然不切实际。此外，由于很大程度上未知生物合成交联酶对改变的底物的选择性，因此GPA的生物合成再工程的可能性尚不可行。我们表明，将肽合成与酶促环化结合起来可以形成GPA的新实例，并提供了这些关键酶的效用的指示。通过访问体外生物合成过程，我们确定了酶促耐受的肽修饰，还可以揭示存在底物不耐受的机制基础。使用这种方法，
• Synthesis of Antiviral Perfluoroalkyl Derivatives of Teicoplanin and Vancomycin
  作者：Ilona Bereczki、Magdolna Csávás、Zsolt Szűcs、Erzsébet Rőth、Gyula Batta、Eszter Ostorházi、Lieve Naesens、Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1002/cmdc.202000260

  日期：2020.9.3

  The limited scope of antiviral drugs and increasing problem of antiviral drug resistance represent a global health threat. Glycopeptide antibiotics and their lipophilic derivatives have emerged as relevant inhibitors of diverse viruses. Herein, we describe a new strategy for the synthesis of dual hydrophobic and lipophobic derivatives of glycopeptides to produce selective antiviral agents without membrane‐disrupting

  抗病毒药物的有限范围和日益严重的抗病毒药物耐药性问题构成了全球健康威胁。糖肽抗生素及其亲脂性衍生物已成为多种病毒的相关抑制剂。在此，我们描述了一种合成糖肽的双重疏水和疏脂衍生物的新策略，以生产没有膜破坏活性的选择性抗病毒药物。全氟丁基和全氟辛基部分通过不同长度的接头连接到万古霉素苷元和替考拉宁假苷元的叠氮衍生物上，并针对多种病毒对新衍生物进行了评估。替考拉宁衍生物在无毒浓度下表现出很强的抗流感病毒活性。一些全氟烷基化糖肽还对其他一些病毒具有活性，例如单纯疱疹病毒或冠状病毒。这些数据鼓励进一步探索糖肽类似物的广泛抗病毒应用。
• Beierle, John M.; Horne, W. Seth; Maarseveen, Jan H. van, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4725 - 4729
  作者：Beierle, John M.、Horne, W. Seth、Maarseveen, Jan H. van、Waser, Beatrice、Reubi, Jean Claude、Ghadiri, M. Reza

  DOI：——

  日期：——