VUF 10132 | 1037732-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: VUF 10132
• 英文别名: 1,3-bis-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]-3H-imidazol-1-ium bromide；1,3-Bis-[2-(3,4-dichloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3h-imidazol-1-ium bromide；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-[3-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl]imidazol-3-ium-1-yl]ethanone;bromide
• CAS: 1037732-88-9
• 化学式: Br*C₁₉H₁₃Cl₄N₂O₂
• 分子量: 523.04
• InChiKey: DZNKIEBVAOSOPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 VUF 10132
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLIUM CXCR3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSES IMIDAZOLIUM INHIBITEURS DE CXCR3

  摘要：

  公式（I）的咪唑化合物；其中：A¯是一个阴离子；R1、R2和R3相同或不同，可以是氢、C1-C6烷基、芳基、融合芳基或杂环芳基；或者是取代的芳基、融合芳基或杂环芳基；X和Y相同或不同，可以是-CH2、-C=O、-CHOH、-C=S或-C=NR6；R4和R5相同或不同，可以是芳基、取代的芳基、杂环芳基或取代的杂环芳基；而R6是芳基、C1-C6烷基、OH、C1-C6烷氧基或芳氧基。这些化合物可用作趋化因子受体CXCR3及其等效趋化因子受体的抑制剂。

  公开号：

  WO2003101970A1

文献信息

• Noncompetitive Antagonism and Inverse Agonism as Mechanism of Action of Nonpeptidergic Antagonists at Primate and Rodent CXCR3 Chemokine Receptors
  作者：Dennis Verzijl、Stefania Storelli、Danny J. Scholten、Leontien Bosch、Todd A. Reinhart、Daniel N. Streblow、Cornelis P. Tensen、Carlos P. Fitzsimons、Guido J. R. Zaman、James E. Pease、Iwan J. P. de Esch、Martine J. Smit、Rob Leurs

  DOI：10.1124/jpet.107.134783

  日期：2008.5

  the molecular mechanism of action of the various antagonists at the human CXCR3 receptor. All tested compounds act as noncompetitive antagonists at CXCR3. Moreover, this noncompetitive behavior is accompanied by inverse agonistic properties of all five compounds as determined on an identified constitutively active mutant of CXCR3, CXCR3 N3.35A. It is interesting to note that all compounds except TAK-779

  趋化因子受体CXCR3参与多种炎症性疾病，如类风湿性关节炎、多发性硬化、银屑病和移植患者的同种异体移植排斥反应。CXCR3 配体 CXCL9、CXCL10 和 CXCL11 在炎症部位表达，它们吸引携带 CXCR3 的淋巴细胞，从而促进炎症过程。在本研究中，我们表征了阻断 CXCL10 和 CXCL11 在人 CXCR3 上作用的五种不同化学类别的非肽能化合物，即 3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 衍生物 N-1R-[ 3-(4-ethoxy-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-ethyl-N-pyridin-3-ylmethyl-2-(4-氟-3-三氟甲基-苯基)-乙酰胺 (VUF10472/NBI-74330) 和 N-1R-[3-(4-乙氧基-苯基)-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2