D-leucine ethyl ester | 37763-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-leucine ethyl ester
• 英文别名: D-Leucin-aethylester；ethyl (2R)-2-amino-4-methylpentanoate
• CAS: 37763-22-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: QIGLJVBIRIXQRN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-leucine ethyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 nonanoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC N5-METHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE DERIVATIVES, TRIAZASPIRO[4.14]NONADECANE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NOROVIRUS AND CORONAVIRUS REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE N5-MÉTHYL-N2-(NONANOYL-L-LEUCYL)-L-GLUTAMINATE PEPTIDOMIMÉTIQUES, DÉRIVÉS DE TRIAZASPIRO[4.14]NONADÉCANE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE NOROVIRUS ET DE CORONAVIRUS

  摘要：

  肽拟态N5-甲基-N2-(壬酰基-L-亮氨酰基)-L-谷氨酸衍生物，三唑螺[4.14]十九烷衍生物以及类似化合物用于抑制生物样本或患者中诺如病毒和冠状病毒的复制，用于减少生物样本或患者中诺如病毒或冠状病毒的数量，以及用于治疗患者中的诺如病毒和冠状病毒，包括向所述生物样本或患者施用由公式I或II表示的化合物的安全有效量，或其药用可接受盐。本描述公开了典型化合物的合成和特性，以及其药理数据（例如，第99页至第271页；例1至例3；化合物A1至A104和B1至B66；表A至表E）。

  公开号：

  WO2021188620A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧基邻苯二甲酸酯对胺的还原烷基化作用

  摘要：

  我们首次证明了羧酸原酸酯可以在胺的还原烷基化中用作烷基化剂。使用标准的多相催化剂，将多种胺（包括氨基酸酯）进行烷基化，从而以高产率实际可行地以高选择性生成单烷基化产物。通过施加无环原酸酯，在室温下完成烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000510

文献信息

• A new chiral glycine synthon. Synthesis, x-ray structure of (−).(2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine and diastereoselective nucleophilic ring opening to (R)-ethyl α-amino carboxylates.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Santiago García-Granda、M.A. Salvadó、Fermín Gómez-Beltrán

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61274-1

  日期：1992.8

  Condensation of (R)-N-benzyl-2-phenylglycinol 1 with the methyl hemiacetal of ethyl glyoxylate leads to (2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 2 as the major product, obtained as a pure enantiomer after column chromatography. Compound 2 is stereoselectively cleaved by dialkylzinc reagents, prepared from alkylmagnesium iodides and ZnCl2, with moderate to good d.e.ś (72–94 %). These compounds

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。
• Nonsolvent Application of Ionic Liquids: Organo-Catalysis by 1-Alkyl-3-methylimidazolium Cation Based Room-Temperature Ionic Liquids for Chemoselective <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyloxycarbonylation of Amines and the Influence of the C-2 Hydrogen on Catalytic Efficiency
  作者：Anirban Sarkar、Sudipta Raha Roy、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201102q

  日期：2011.9.2

  1-Alkyl-3-methylimidazolium cation based ionic liquids efficiently catalyze N-tert-butyloxycarbonylation of amines with excellent chemoselectivity. The catalytic role of the ionic liquid is envisaged as “electrophilic activation” of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) through bifurcated hydrogen bond formation with the C-2 hydrogen of the 1-alkyl-3-methylimidazolium cation and has been supported by a

  1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子类离子液体有效地催化ñ -叔胺的-butyloxycarbonylation具有优良的化学选择性。所述离子液体的催化作用是设想为二的“亲电活化”叔丁基酯（BOC 2 O）通过分叉氢键的形成与1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的和C-2的氢已由咪唑C-2氢1-丁基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰）亚胺（[BMIM] [NTF的的低磁场移位支撑2从δ8.39]），以8.66的中的Boc存在2于O 11 H NMR和无C-2氢的1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓离子液体的催化效率急剧降低。与芳族和脂族胺反应所需的不同时间为分子间和分子内竞争期间选择性形成N - t- Boc提供了手段。在伯脂族胺的存在下，已经与仲脂族胺形成了优选的N - t- Boc。比较N - t -Boc与常见底物的催化效率，发现[bmim] [NTf 2 ]优于已报道的路易斯酸催化剂。
• A Simple, Efficient, Catalyst-Free and Solvent-Less Microwave-Assisted Process for N-Cbz Protection of Several Amines
  作者：Aouf, Zineb、Mansouri, Rachida、Lakrout, Salah、Berredjem, Malika、Aouf, Nour-Eddine

  DOI：10.5012/jkcs.2017.61.4.151

  日期：——

  A simple, green and chemo-selective method for the N-benzyloxycarbonylation of amines, $\beta}$-amino alcohols, $\alpha}$-amino esters and sulfonamides has been developed under microwave irradiation. Good to excellent yields of the N-benzyloxycarbamates compounds were obtained in short times without any side products.

  一种简单、绿色且选择性强的氨基、β-氨基醇、α-氨基酯和磺酰胺的N-苄氧羰基化方法已在微波辐射下开发。该方法在短时间内获得了良好到优秀的N-苄氧羰基氨基酸酯化合物产率，并且没有任何副产物。
• Aryl Substituted Indoles and Their Use as Blockers of Sodium Channels
  申请人：Kyle Donald J.

  公开号：US20130296281A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to aryl and heteroaryl substituted compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein G, R 1 , and Z 1 -Z 5 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及具有式（I）的芳基和杂芳基取代化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化物，其中G、R1和Z1-Z5如规范中所述。本发明还涉及利用式（I）的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Stereospecific Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho-1,4-oxazin-2-ones by Unification of Benzoxepine-4-carboxylates with Chiral Amino Acid Ethyl Esters
  作者：Veera Prasad Kasagani、Siva Hariprasad Kurma、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02624

  日期：2020.3.6

  A novel and efficient stereocontrolled method has been developed for the preparation of chiral 3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-2-ones by the reaction of benzoxepine-4-carboxylates with chiral amino acid ethyl esters for the first time. The chiral 3,4-dihydro-2H-naphtho-1,4-oxazinones have been achieved in one step by the formation of C-N, C-C, and C-O bonds.

  已开发出一种新颖有效的立体控制方法，该方法可通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸酯与手性化合物的反应制备手性3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b] [1,4]恶嗪-2-酮。首次手性氨基酸乙酯。通过形成CN，CC和CO键，一步即可获得手性的3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪酮。

表征谱图