Alloc-D-Leu-OH | 425686-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-D-Leu-OH
• 英文别名: (2R)-4-methyl-2-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；(2R)-4-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 425686-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: YQQCEQLXLSMGRX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-D-Leu-OH 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 phenoxymethyl (2R)-4-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体位阻是（酰氧基）烷基-α-卤化物与酚类偶联反应的关键因素，从而使前药有了新的推广

  摘要：

  描述了一种方便且温和的方法，用于合成酚的各种（酰氧基）烷基-α-醚。在碳酸铯的存在下，将（酰氧基）烷基-α-卤化物与苯酚在丙酮中共轭，得到苯酚的（酰氧基）烷基-α-醚。立体位阻是控制该反应的关键因素，并且更大的位阻有利于烷基化产物而不是酰化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02241-9
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 在 三异丙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Alloc-D-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  在万古霉素生物合成中合成推定的六肽和七肽中间体的改进的固相方法。

  摘要：

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。

  DOI：

  10.1039/b418908f

文献信息

• An improved solid-phase methodology for the synthesis of putative hexa- and heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis
  作者：Dong Bo Li、John A. Robinson

  DOI：10.1039/b418908f

  日期：——

  The biosynthesis of the vancomycin aglycone involves three oxidative phenol coupling reactions, each catalyzed by a discrete cytochrome P450-like enzyme. Studies on the mechanism and specificity of the enzyme (called OxyB) catalyzing the first coupling, require access to suitable linear peptide precursors, each conjugated as a thioester to a peptide carrier domain of the vancomycin non-ribosomal peptide

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。
• Steric hindrance is a key factor in the coupling reaction of (acyloxy) alkyl-α-halides with phenols to make a new promoiety for prodrugs
  作者：Hui Ouyang、Ronald T Borchardt、Teruna J Siahaan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02241-9

  日期：2002.1

  (Acyloxy) alkyl-α-halides were conjugated with phenols in acetone in the presence of cesium carbonate to give (acyloxy) alkyl-α-ethers of phenols. Steric hindrance is a key factor governing this reaction and greater steric hindrance favors the alkylation product over the acylation product.

  描述了一种方便且温和的方法，用于合成酚的各种（酰氧基）烷基-α-醚。在碳酸铯的存在下，将（酰氧基）烷基-α-卤化物与苯酚在丙酮中共轭，得到苯酚的（酰氧基）烷基-α-醚。立体位阻是控制该反应的关键因素，并且更大的位阻有利于烷基化产物而不是酰化产物。