2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)aniline | 1126425-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)aniline
• 英文别名: 2-[1-Tri(propan-2-yl)silylpyrrol-3-yl]aniline
• CAS: 1126425-85-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂Si
• 分子量: 314.546
• InChiKey: DELKWZVNCRZLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2-(1H-pyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]喹啉生物碱的全合成：葫芦碱B

  摘要：

  吡咯并[2,3- c ]喹啉生物碱trigonoine B ( 1 )的首次全合成是通过六步序列完成的，涉及通过以下方式构建N-取代的4-氨基吡咯并[2,3 -c ]喹啉框架含有碳二亚胺部分的 2-(吡咯-3-基)苯电环化为 2-氮杂六三烯体系。所采用的六步序列以9.2%的总产率提供了葫芦碱B( 1 )。所述路线可用于制备各种具有各种生物活性的N-取代的4-氨基吡咯并喹啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.62
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pyochelin Biosynthetic Metabolites Bind Iron and Promote Growth in Pseudomonads Demonstrating Siderophore-like Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00897

文献信息

• Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A–D
  作者：Rahul D. Shingare、Victor Aniebok、Hsiau-Wei Lee、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00098

  日期：2020.2.21

  intermediates of two well-known natural products pyochelin and pyrrolnitrin. Herein we have accomplished the first biomimetic total synthesis of pyonitrins A-D in three steps and studied the nonenzymatic formation of the pyonitrins using 15N NMR spectroscopy.

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。
• Discovery of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines with activity against Mycobacterium tuberculosis by allosteric inhibition of the glutamate-5-kinase enzyme
  作者：Michele Panciera、Emilio Lence、Ángela Rodríguez、Begoña Gracia、José A. Aínsa、Clara Marco-Marín、Vicente Rubio、Carlos Roque Duarte Correia、Concepción González-Bello

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114206

  日期：2022.3

  products—has been explored for the development of new anti-TB agents. The chemical modification of various positions in this scaffold has led to the discovery of two pyrroloquinolines (compounds 50 and 54) with good in vitro activity against virulent strains of Mycobacterium tuberculosis (H37Rv, MIC = 4.1 μM and 4.2 μM, respectively). Enzymatic assays showed that both derivatives are inhibitors of glutamate-5-kinase

  3 H-吡咯并[2,3 - c ]喹啉（Marinoquinoline 天然产物的主要核心）的治疗潜力已被探索用于开发新的抗结核药物。该支架中不同位置的化学修饰导致发现了两种吡咯并喹啉（化合物50和54 ），它们对结核分枝杆菌的毒性菌株具有良好的体外活性（H37Rv，MIC = 4.1 μM 和 4.2 μM，分别）。酶学分析表明，这两种衍生物都是谷氨酸 5 激酶（G5K，由proB编码）的抑制剂。基因），该病原体的必需酶参与脯氨酸生物合成途径的第一步。G5K 催化 ATP 的 γ-磷酸基团向 L-谷氨酸的磷酸转移，提供 L-glutamyl-5-phosphate 和 ADP，并调节 L-脯氨酸的合成。各种分子动力学模拟研究的结果表明，G5K 的抑制是由这些化合物与酶结构域之间的界面、针对不同的口袋和具有不同的识别模式的变构相互作用引起的。化合物54的结合促进了 L-谷氨酸结合位点的长距
• Discovery of Marinoquinolines as Potent and Fast-Acting <i>Plasmodium falciparum</i> Inhibitors with in Vivo Activity
  作者：Anna Caroline Campos Aguiar、Michele Panciera、Eric Francisco Simão dos Santos、Maneesh Kumar Singh、Mariana Lopes Garcia、Guilherme Eduardo de Souza、Myna Nakabashi、José Luiz Costa、Célia R. S. Garcia、Glaucius Oliva、Carlos Roque Duarte Correia、Rafael Victorio Carvalho Guido

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00143

  日期：2018.7.12

  We report the discovery of marinoquinoline (3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline) derivatives as new chemotypes with antiplasmodial activity. We evaluated their inhibitory activities against P. falciparum and conducted a structure–activity relationship study, focusing on improving their potency and maintaining low cytotoxicity. Next, we devised quantitative structure–activity relationship (QSAR) models, which

  我们报告了marinoquinoline（3 H -pyrrolo [2,3- c ] quinoline）衍生物作为具有抗血浆活性的新化学型的发现。我们评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性，并进行了结构-活性关系研究，重点是提高其效力并保持低细胞毒性。接下来，我们设计了定量结构-活性关系（QSAR）模型，该模型经过前瞻性验证，以发现具有增强效价的新类似物。最有效的化合物50（IC 50 3d7 = 39 nM; IC 50 K1= 41 nM），是一种具有双阶段（血液和肝脏）活性的速效抑制剂。该化合物显示出相当高的选择性（SI> 6410），与青蒿琥酯组合使用时具有累加作用，对小鼠具有出色的耐受性（所有小鼠在口服1000 mg / kg剂量后均存活）和50 mg / kg的口服功效在伯氏疟原虫疟疾的小鼠模型中（感染后第5天寄生虫病减少62％）；因此，化合物50被认为是发现新抗疟药的主要化合物。
• Total Synthesis of Rhazinilam: Axial to Point Chirality Transfer in an Enantiospecific Pd-Catalyzed Transannular Cyclization
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol101523z

  日期：2010.10.1

  A total synthesis of rhazinilam based on a transannular cyclization strategy is described. Using a Heck reaction, the axial chirality of a halogenated 13-membered lactam can be exploited to create the quaternary chiral stereogenic center in the target molecule with high enantiospecificity.

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。
• Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles
  作者：Matthew D. Morrison、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ol8026957

  日期：2009.3.5

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.