(2R)-4-acetyl-1,2-dihydro-5-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-1-[(2E)-1-oxodec-2-enyl]-3H-pyrrol-3-one | 303957-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R)-4-acetyl-1,2-dihydro-5-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-1-[(2E)-1-oxodec-2-enyl]-3H-pyrrol-3-one
• 英文别名: (5R)-3-Acetyl-1-(2-decenoyl)-2-hydroxy-5-isobutyl-Δ²-pyrroline-4-one；reutericyclin；(R)-reutericyclin；(2R)-4-acetyl-1-[(E)-dec-2-enoyl]-5-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-2H-pyrrol-3-one
• CAS: 303957-69-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: QHXAUDQIMHYILR-LPQFERQCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

制备方法与用途

生物活性

Reutericyclin（Reutericycline）是一种独特的四环素类抗生素，由某些Lactobacillus reuteri菌株产生。它具有广泛的抑制谱，能够对抗多种细菌，包括乳杆菌属、枯草芽孢杆菌、大肠芽孢杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和单核细胞增多性李斯特菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 三氟乙酸酐 、 (2R)-4-acetyl-1,2-dihydro-5-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-1-[(2E)-1-oxodec-2-enyl]-3H-pyrrol-3-one 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 N-TFA-D-Leu-OMe 、
  参考文献：
  名称：

  The First Low Molecular Weight Antibiotic from Lactic Acid Bacteria: Reutericyclin, a New Tetramic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2766::aid-anie2766>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (2R)-4-acetyl-1,2-dihydro-5-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-1-[(2E)-1-oxodec-2-enyl]-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应合成抗生素（R）-Reutericyclin 。

  摘要：

  （R）-Reutericyclin（（R）-1）是具有三取代的四酸部分的杀菌两亲天然产物，它是由D-亮氨酸分四个步骤制备的，总收率为24％。的手性杂环部分1是由合成迪克曼的乙基环化ñ - （乙酰乙酰基）亮氨酸（7），将得到的吡咯衍生物8被Ñ -acylated与（Ë在丁基锂在存在下） -癸-2-烯酰氯− 70°（方案2）。该新方法简单明了，并且可以合成约200个对映体过量（ee）的路透环素的两个对映体。80％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590226

文献信息

• The First Low Molecular Weight Antibiotic from Lactic Acid Bacteria: Reutericyclin, a New Tetramic Acid
  作者：Alexandra Höltzel、Michael G. Gänzle、Graeme J. Nicholson、Walter P. Hammes、Günther Jung

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2766::aid-anie2766>3.0.co;2-g

  日期：2000.8.4
• Synthesis of the Antibiotic (R)-Reutericyclinvia Dieckmann Condensation
  作者：Roswitha Böhme、Günther Jung、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1002/hlca.200590226

  日期：2005.11

  amphiphilic natural product with a trisubstituted tetramic acid moiety, was prepared in four steps from D-leucine in an overall yield of 24%. The chiral heterocyclic portion of 1 was synthesized by Dieckmann cyclization of ethyl N-(acetoacetyl)leucinate (7), and the resulting pyrrole derivative 8 was N-acylated with (E)-dec-2-enoyl chloride in the presence of BuLi at − 70° (Scheme 2). This new procedure

  （R）-Reutericyclin（（R）-1）是具有三取代的四酸部分的杀菌两亲天然产物，它是由D-亮氨酸分四个步骤制备的，总收率为24％。的手性杂环部分1是由合成迪克曼的乙基环化ñ - （乙酰乙酰基）亮氨酸（7），将得到的吡咯衍生物8被Ñ -acylated与（Ë在丁基锂在存在下） -癸-2-烯酰氯− 70°（方案2）。该新方法简单明了，并且可以合成约200个对映体过量（ee）的路透环素的两个对映体。80％。