methyl 4-amino-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 70336-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 4-amino-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-amino-1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 70336-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: ULARACKZXVBXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-氨基-1-苄基哌啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为 PAF 受体拮抗剂的新型三取代 4-氨基哌啶的合成

  摘要：

  已经从 4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯和 3,3'-亚氨基双（丙腈）分别合成了在 3 位被带有氨基甲酸酯或脲基官能团取代的两类新型 4-氨基哌啶。该合成的关键步骤，即哌啶类 β-烯氨基酯或腈的还原，很容易发生。与已发表的作品相比，游离的伯胺可以从相应的 β-氨基酯或腈中分离出来。氨基的区域选择性酰胺化提供了两对成功分离和鉴定的非对映异构体。PAF 受体拮抗剂活性的测量给出了有趣的结果，IC50 接近微摩尔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700667
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 4-amino-1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 PAF 受体拮抗剂的新型三取代 4-氨基哌啶的合成

  摘要：

  已经从 4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯和 3,3'-亚氨基双（丙腈）分别合成了在 3 位被带有氨基甲酸酯或脲基官能团取代的两类新型 4-氨基哌啶。该合成的关键步骤，即哌啶类 β-烯氨基酯或腈的还原，很容易发生。与已发表的作品相比，游离的伯胺可以从相应的 β-氨基酯或腈中分离出来。氨基的区域选择性酰胺化提供了两对成功分离和鉴定的非对映异构体。PAF 受体拮抗剂活性的测量给出了有趣的结果，IC50 接近微摩尔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700667

文献信息

• Development of Novel Anticancer Agents with a Scaffold of Tetrahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-dione
  作者：Zonghui Ma、Ge Gao、Kunsen Fang、Haiying Sun

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00531

  日期：2019.2.14

  small molecular anticancer agent currently in multiple Phase II clinical trials. Based on the pharmacophore of ONC201, a series of small molecular compounds with a core structure of tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine-2,4-dione were designed and synthesized. Preliminary mechanism studies of these compounds indicated that they can inhibit the phosphorylation of AKT and ERK, induce the dephosphorylation

  ONC201是一种小分子抗癌药，目前正在多项II期临床试验中。基于ONC201的药效团，设计合成了一系列具有四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶-2,4-二酮核心结构的小分子化合物。这些化合物的初步机理研究表明，它们可以抑制PC-3细胞中AKT和ERK的磷酸化，诱导Foxo3a的去磷酸化，并促进TRAIL的表达和激活转录因子4（ATF4）的表达。结构-活性关系（SAR）研究表明，核心结构上取代基的修饰可以显着改善这些化合物的细胞活性。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20140024650A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided is a compound having an AMPA receptor function enhancing action, and useful as a prophylactic or therapeutic drug for depression, Alzheimer's disease, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  提供了一种具有AMPA受体功能增强作用的化合物，可用作预防或治疗抑郁症、阿尔茨海默病、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）等药物。该化合物由式（I）表示：其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• Chowdhury, A.Z.M. Shaifullah; Shibata, Yasuyuki; Morita, Masatoshi, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1747 - 1757
  作者：Chowdhury, A.Z.M. Shaifullah、Shibata, Yasuyuki、Morita, Masatoshi、Kaya, Kunimitsu、Sano, Tomoharu

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO H.; KAWAMOTO H.; MOROSAWA S.; YOKOO A., HETEROCYCLES. SPEC. ISSUE, 1978, 11, 267-273
  作者：YAMAMOTO H.、 KAWAMOTO H.、 MOROSAWA S.、 YOKOO A.

  DOI：——

  日期：——
• US9527807B2
  申请人：——

  公开号：US9527807B2

  公开（公告）日：2016-12-27