4-fluoro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline | 14251-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 5-Nitro-2-(4-fluor-anilino)-pyridin；(4-fluoro-phenyl)-(5-nitro-pyridin-2-yl)-amine；N-(4-fluorophenyl)-5-nitropyridin-2-amine
• CAS: 14251-94-6
• 化学式: C₁₁H₈FN₃O₂
• 分子量: 233.202
• InChiKey: OBQWTLGQUGDWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 N2-(4-fluorophenyl)pyridine-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)-3-(SULFONAMIDO) BENZAMIDE COMME INHIBITEURS DE B-RAF POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2009111280A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-fluoro-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-Nitroyridine的SNH Arylamination：2-Arylamino-5-nitropyridines和2-Arylamino-5-nitrosopyridines的竞争形成

  摘要：

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610173

文献信息

• Solvent hydrogen bonding and structural effects on the reaction of 2-halo-5-nitropyridines with parasubstituted anilines in dimethylsulfoxide/acetonitrile mixtures
  作者：N. Kalaimani、S. Rathinam、D. S. Bhuvaneshwari

  DOI：10.1002/kin.20558

  日期：2011.8

  both the substrates. The solvation model proposed is well supported by the solvatochromism exhibited by aniline in the solvent mixture under investigation. The molar extinction coefficient (εmax ) of aniline varies appreciably up to ∼25% with the change in composition of the mixture. The multivariate correlation analysis of εmax  (with α, β, π*) suggests that the solvation around NH2 moiety of aniline

  一些对位取代的苯胺与2-氯-5-硝基吡啶和2-溴-5-硝基吡啶的取代反应在二甲基亚砜/乙腈混合物中进行电导测定。二阶速率常数与Hammett取代基常数的相关性产生具有负斜率的相当线性的直线。在两种底物中，速率数据与Kamlet-Taft的溶剂变色参数之间的相关性极佳（100R 2 = 97％）。所提出的溶剂化模型得到了苯胺在所研究的溶剂混合物中表现出的溶剂化显色性的充分支持。苯胺的摩尔消光系数（εmax ）随混合物组成的变化而变化约25％。εmax 的多元相关分析（具有α，β，π*）表明，通过氢键供体（HBD）性质在苯胺的NH 2部分周围的溶剂化在溶剂化过程中占主导地位，并因此改变了速率。观察结果是，通过溶剂混合物中苯胺的循环伏安氧化进一步证实了HBD在溶剂化中的优势。©2011 Wiley Peiodicals，Inc. Int J Chem Kinet 43：409-417，2011年
• N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US20110003859A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制Raf激酶。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内诊断、预防或治疗相关病理条件的方法。
• [EN] N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)-3-(SULFONAMIDO) BENZAMIDE COMME INHIBITEURS DE B-RAF POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111280A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病，或相关病理条件的方法。
• SN H Arylamination of 3-Nitropyridine: A Competitive Formation of 2-Arylamino-5-nitropyridines and 2-Arylamino-5-nitrosopyridines
  作者：Ivan Borovlev、Oleg Demidov、Gulminat Amangasieva、Elena Avakyan、Anastasia Borovleva、Diana Pobedinskaya

  DOI：10.1055/s-0037-1610173

  日期：2018.9

  aromatization proceeding either through an oxidative pathway or intramolecular Red/Ox pathway of the SN H reaction. Moreover, we have shown that nitroso compounds can be selectively oxidized with m-chloroperbenzoic acid to give the corresponding nitro derivatives or their N-oxides, depending on the reaction temperature and the amount of oxidant. Arylamination of 3-nitropyridine via the nucleophilic substitution

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。