3,5-dihydroxy-triisopropylsilyl benzoate | 703404-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-triisopropylsilyl benzoate
• 英文别名: triisopropylsilyl 3,5-dihydroxybenzoate；Benzoic acid, 3,5-dihydroxy-, tris(1-methylethyl)silyl ester；tri(propan-2-yl)silyl 3,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 703404-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: FGWKHGGGEKLTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-triisopropylsilyl benzoate 在 氮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3,5-bis(4-{5-[4-((S)-3,7-dimethyloctyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑衍生物的H键复合物：介晶行为，光物理性质和手性光诱导†

  摘要：

  描述了衍生自1,3,4-恶二唑的两个系列的新V形酸。这些酸分别通过与3：1的2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪氢键键合来制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术研究了配合物的形成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了所有配合物的热行为和介晶性质。在室温下观察到所有配合物的六角形和矩形柱状中间相，没有结晶的迹象。圆二色性研究的结果使我们提出，在液晶状态下，这些材料采用螺旋圆柱状组织，并且可以通过CPL照射来控制手性。

  DOI：

  10.1039/c4tc00886c
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3,5-二羟基苯甲酸 在 吗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到3,5-dihydroxy-triisopropylsilyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑衍生物的H键复合物：介晶行为，光物理性质和手性光诱导†

  摘要：

  描述了衍生自1,3,4-恶二唑的两个系列的新V形酸。这些酸分别通过与3：1的2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪氢键键合来制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术研究了配合物的形成。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了所有配合物的热行为和介晶性质。在室温下观察到所有配合物的六角形和矩形柱状中间相，没有结晶的迹象。圆二色性研究的结果使我们提出，在液晶状态下，这些材料采用螺旋圆柱状组织，并且可以通过CPL照射来控制手性。

  DOI：

  10.1039/c4tc00886c

文献信息

• Orthogonal Action of Noncovalent Interactions for Photoresponsive Chiral Columnar Assemblies
  作者：Francisco Vera、Joaquín Barberá、Pilar Romero、José Luis Serrano、M. Blanca Ros、Teresa Sierra

  DOI：10.1002/anie.201000580

  日期：——

  Making a stack: Helical columnar architectures are prepared by a hierarchical self‐assembly process involving H‐bonding, π–π, and ion–dipole interactions (see picture). The strategic combination of these supramolecular interactions within mesomorphic systems yields materials in which photoinduced chirality and the incorporation of ions can be used to design multifunctional liquid crystals.

  堆积：螺旋柱状结构是通过涉及H键，π-π和离子-偶极子相互作用的分层自组装过程准备的（请参见图片）。介晶系统中这些超分子相互作用的战略组合产生了其中光致手性和离子结合可用于设计多功能液晶的材料。
• Luminescent columnar liquid crystals generated by self-assembly of 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：André A. Vieira、Hugo Gallardo、Joaquín Barberá、Pilar Romero、José Luis Serrano、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c0jm04570e

  日期：——

  Five new V-shaped acids derived from 1,3,4-oxadiazole are described. These compounds were used to prepare supramolecular complexes via hydrogen bonding interactions with 2,4-diamino-6-dodecylamino-1,3,5-triazine in a 3 : 1 ratio. The formation of the complexes was evidenced by infrared and NMR techniques. All the complexes were studied by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry and small-angle X-ray diffraction. Rectangular and hexagonal columnar mesophases were observed for the complexes at room temperature, without signs of crystallization. Circular dichroism studies demonstrated that, in the liquid crystalline state, these materials show supramolecular optical activity. It is proposed that this phenomenon arises due to a helical columnar organization. Furthermore, the complexes display strong blue light emission in solution, with good photoluminescence quantum yields, and in the mesophase. These materials could therefore be promising candidates for optoelectronic applications.

  描述了五种衍生自 1,3,4-恶二唑的新型 V 型酸。这些化合物用于通过与 2,4-二氨基-6-十二烷基氨基-1,3,5-三嗪以 3 : 1 的氢键相互作用制备超分子复合物。通过红外和核磁共振技术证明了复合物的形成。通过偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线衍射对所有配合物进行了研究。在室温下观察到配合物的矩形和六方柱状中间相，没有结晶迹象。圆二色性研究表明，在液晶状态下，这些材料表现出超分子光学活性。据推测，这种现象是由于螺旋柱状组织而产生的。此外，该配合物在溶液中和中间相中表现出强烈的蓝光发射，具有良好的光致发光量子产率。因此，这些材料可能成为光电应用的有希望的候选材料。
• Insight into the supramolecular organization of columnar assemblies with phototunable chirality
  作者：Francisco Vera、José Luis Serrano、Maria Penelope De Santo、Riccardo Barberi、María Blanca Ros、Teresa Sierra

  DOI：10.1039/c2jm33331g

  日期：——

  New supramolecular associations with photoaddressable azobenzene units have been synthesized in order to better understand the structure of these complexes and their mesophases. The complexes are formed by a melamine core and three V-shaped acids and they exhibit columnar mesomorphism. The acids consist of two different arms, one derived from azobenzene and the other derived from phenyl benzoate. This design has allowed decreasing Tg values and also avoiding the tendency to crystallize, favouring regular and reproducible structures, together with the possibility of photoresponse. The mesomorphic properties of the complexes have been studied by POM, DSC and X-ray diffraction, showing Colh or Colr mesophases. CD activity of these materials in the mesophase (that reveals chiral structures) has been controlled by irradiation with CPL. XRD and AFM studies have been carried out to check the molecular organization in the films before and after CPL exposure, which confirmed that the mesophase retains its structure after switching the corresponding supramolecular chirality.

  为了更好地了解这些复合物及其介相的结构，我们合成了具有可光敏偶氮苯单元的新型超分子结合体。这些复合物由一个三聚氰胺核心和三个 V 形酸组成，呈现柱状中形。这些酸由两个不同的臂组成，一个来自偶氮苯，另一个来自苯甲酸苯酯。这种设计不仅降低了 Tg 值，还避免了结晶的趋势，有利于形成规则和可重复的结构，并有可能产生光响应。通过 POM、DSC 和 X 射线衍射研究了这些复合物的介观性质，结果显示出 Colh 或 Colr 介相。这些材料在介相（显示手性结构）中的 CD 活性由 CPL 的辐照控制。通过 XRD 和原子力显微镜研究，检查了 CPL 照射前后薄膜中的分子结构，结果表明，在转换相应的超分子手性后，介相仍保持其结构。
• From Small Building Blocks to Complex Molecular Architecture
  作者：Eugene R. Zubarev、Jun Xu、Jacob D. Gibson、Arshad Sayyad

  DOI：10.1021/ol060080x

  日期：2006.3.1

  We describe a synthesis of a dendrimer-like amphiphile containing a flat rigid core and 12 hydrophobic and hydrophilic arms. We employ a modular approach based on stepwise protection chemistry starting from simple building blocks. The key feature of this approach is the absence of a polymerization step, which makes it applicable for linear monofunctionalized precursors of any kind. This strategy also allows for precise control of the number of arms and ensures their alternating arrangement.
• Light-Driven Supramolecular Chirality in Propeller-Like Hydrogen-Bonded Complexes That Show Columnar Mesomorphism
  作者：Francisco Vera、Rosa M. Tejedor、Pilar Romero、Joaquín Barberá、M. Blanca Ros、José Luis Serrano、Teresa Sierra

  DOI：10.1002/anie.200603796

  日期：2007.3.5