cis-(1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile | 196801-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,2S)-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile；(1S,2S)-2-hydroxycylohexanecarbonitrile；(1S,2S)-2-cyanocyclohexanol；cis-2-Hydroxycyclohexancarbonitril；cis-2-Hydroxycyclohexanecarbonitrile；(1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 196801-10-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MFPCXQNVYPKUSM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向抗体催化的化学发光。半抗原的设计与合成。

  摘要：

  合成半抗原4以通过催化1,2-二氧杂环丁烷3的分解产生催化化学发光的催化抗体。半抗原4的设计使其在抗体结合位点引发带负电的官能团，以催化β-消除三聚体。 3中的保护基团以及将保护基团锁定为在能量上有利的反平面构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00080-8
• 作为产物：
  描述：

  3alpha,4,5,6,7,7alpha-Hexahydrobenzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid 以70%的产率得到cis-(1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods for the stereoselective cis-cyanohydroxylation and -carboxyhydroxylation of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a017

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single CH Activation Step
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/anie.201310892

  日期：2014.8.11

  enantioselectivity is ensured. The present study demonstrates that such control is possible by using wild type or mutant forms of the monooxygenase cytochrome P450 BM3 as catalysts in the oxidative hydroxylation of methylcyclohexane and seven other monosubstituted cyclohexane derivatives.

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。
• HheG, a Halohydrin Dehalogenase with Activity on Cyclic Epoxides
  作者：Julia Koopmeiners、Christina Diederich、Jennifer Solarczek、Hauke Voß、Janine Mayer、Wulf Blankenfeldt、Anett Schallmey

  DOI：10.1021/acscatal.7b01854

  日期：2017.10.6

  Halohydrin dehalogenases (HHDHs) are of biotechnological interest due to their promiscuous epoxide ring-opening activity with a set of negatively charged nucleophiles, enabling the formation of C–C, C–N, or C–O bonds. The recent discovery of HHDH-specific sequence motifs aided the identification of a large number of halohydrin dehalogenases from public sequence databases, enlarging the biocatalytic

  卤代醇脱卤化酶（HHDH）具有混杂的环氧化物开环活性和一组带负电荷的亲核试剂，因此具有生物技术意义，能够形成C–C，C–N或C–O键。HHDH特异性序列基序的最新发现有助于从公共序列数据库中鉴定大量卤代醇脱卤酶，从而大大扩大了生物催化工具箱。在表征这些系统发育上不同的酶的17种代表的过程中，一种HHDH（即来自Ilumatobacter coccineus的HheG）被鉴定出可以转化环状环氧化物底物。该酶在氧化环己烯和氧化mon烯的叠氮反应中​​表现出显着的活性，周转数分别为7.8和44 s –1， 分别。正如其他HHDH所观察到的那样，氰化物介导的环氧化物开环以较低的速率进行。野生型HheG显示适度的对映选择性，因为所得到的环己烯氧化物开环的叠氮基和氰基醇的对映体过量为40％。这些生物催化发现被精制至2.3的酶的晶体结构进一步补充。对HheG的结构进行分析后发现，有一个大的开放裂隙掩盖了
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• Influence of relative configuration of disubstituted cyclopentanes and -hexanes on¹³C shifts
  作者：Margit Winkler、Norbert Klempier、Hansjörg Weber、Katrin R. Grünwald、Michaela Flock、Alk Dransfeld

  DOI：10.1002/mrc.2261

  日期：2008.9

  13C shifts of disubstituted cyclopentane and cyclohexane derivatives were compared in dependence on the relative configuration of the two substituents. A diequatorial substitution correlates with deshielding compared to other substitution patterns. Some novel fluorinated cyclopentanes and ‐hexanes including their DFT calculation‐assisted structure elucidation are described. Copyright © 2008 John Wiley

  根据两个取代基的相对构型，比较了二取代的环戊烷和环己烷衍生物的 13C 位移。与其他替代模式相比，赤道替代与去屏蔽相关。描述了一些新型氟化环戊烷和 - 己烷，包括它们的 DFT 计算辅助结构解析。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.