α-(p-chlorophenoxy)cyclohexanone | 24087-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(p-chlorophenoxy)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)cyclohexanone；2-(4-chloro)phenoxy-cyclohexane-1-one；2-(4-Chlorphenoxy)-cyclohexanon；2-(4-Chlorphenoxy)cyclohexanon；2-(4-Chlorophenoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 24087-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD22371315
• 分子量: 224.687
• InChiKey: YPQKMBOMBQQZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-chlorophenoxy)cyclohexanone 在 RuCl₂-(S)-SDP/(R,R)-DPEN 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(1S,2R)-2-(4-chlorophenoxy)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 α-(p-chlorophenoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Balakumar, Arumugham; Janardhanam, Selvasekaran; Rajagopalan, Krishnamoorthy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 313 - 317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Strategic Synthesis of Fluoroethers via Ring-Opening Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Chae Yeon Lee、Su Eun Lee、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02343

  日期：2023.9.8

  An SN1-type fluorination method for monofluoroethers is developed. The key to this reaction is fluorinative C–C bond cleavage that is driven by oxygen-assisted Beckmann fragmentation. To enable this transformation, cyclic α-aryloxyoximes derived from 3-coumaranone and 1-indanones were investigated as substrates, using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a dual-role reagent of an oxime activator

  开发了一种单氟醚的S N 1 型氟化方法。该反应的关键是由氧辅助贝克曼断裂驱动的氟化 C-C 键断裂。为了实现这种转化，研究了由 3-香豆酮和 1-茚满酮衍生的环状 α-芳氧基肟作为底物，使用N , N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为肟活化剂和氟化物供体的双重作用试剂。该方法的特点是合成未开发的化学基序，操作条件简单温和。
• Substituierte Azolylmethylcycloalkanole und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0433780A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Azolylmethylcycloalkanole der allgemeinen Formel I in welcher R1 und R5 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder Alkyl stehen; R1 und R5 gemeinsam für oder stehen, wobei Z CH2, 0, S, SO, S02 oder N-R8 bedeutet; R7 Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl oder Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste substituiert sein kann, sowie Tetrahydropyranyl; R2 und R3 jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe stehen; oder für den Fall, daß R1 und R5 eine bedeuten, zusätzlich gemeinsam =CH-R7 bedeuten können; R4 und R8 für Wasserstoff oder Alkyl stehen; oder R3 und R4 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5-oder 6-gliedrigen carbocyclischen Ring bedeuten oder R2, R3, R4 und R9 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, deren Substituenten sie sind, einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Phenyl-Ring bedeuten oder für den Fall, daß R1 und R5 eine bedeuten, zusätzlich R2 und R3 gemeinsam auch =CH-R7 bedeuten können, R6, R9 bis R12 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, Biphenyl, Naphthyl, Heteroaryl, Benzyl, Dioxolanyl oder Cycloalkyl bedeutet, wobei jeder dieser Reste substituiert sein kann; T den Rest (CH2)n, = CR11,R12 O oder S bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, mit der Maßgabe, daß nicht R1 bis R12 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, und mit der Maßgabe, daß R1 und R5 gemeinsam nicht bedeuten, wenn R2 bis R4 und R6 bis R12 Wasserstoff bedeuten, X den Rest CH oder N bedeutet, sowie deren pflanzenverträglichen Säureadditionssalze und Metallkomplexe, und diese Verbindungen enthaltende Fungizide und Wachstumsregulatoren.

  通式 I 的偶氮甲基环烷醇 其中 R1 和 R5 相同或不同，代表氢或烷基； R1 和 R5 共同代表 或 其中 其中 Z 是 CH2、0、S、SO、S02 或 N-R8； R7 是烷基、苯基、联苯基、萘基、杂芳基、苄基或环烷基，其中任何这些基团均可被取代，以及四氢吡喃基； R2 和 R3 分别代表氢原子或烷基； 或在 R1 和 R5 代表 a 的情况下 可另外一起代表 =CH-R7； R4和R8 代表氢原子或烷基；或 R3 和 R4 连同它们作为取代基的碳原子代表饱和或不饱和的 5 或 6 元碳环，或 R2、R3、R4 和 R9 连同被取代的碳原子，表示可被卤素取代的苯基环，或 如果 R1 和 R5 代表一个 R2 和 R3 一起也可以表示 =CH-R7、 R6、R9 至 R12 为氢、 烷基、苯基、联苯基、萘基、杂芳基、苄基、二氧戊环基或环烷基，这些基团都有可能被取代； T 是基 (CH2)n，＝CR11，R12 是 O 或 S、 n 是 1 至 5 的整数，但 R1 至 R12 不能同时为氢，R1 和 R5 不能同时为氢，R2 至 R4 和 R6 不能同时为氢。 当 R2 至 R4 和 R6 至 R12 为氢时，X 是 表示基 CH 或 N，以及与植物相容的酸加成盐和金属络合物，以及含有这些化合物的杀菌剂和生长调节剂。
• Bisagni,E.; Rivalle,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3111 - 3115
  作者：Bisagni,E.、Rivalle,C.

  DOI：——

  日期：——
• Balakumar Arumugham, Janardhanam Selvasekaran, Rajagopalan Krishnamoorthy, Indian J. Chem. B, 23 (1993) N 3, S 313-317
  作者：Balakumar Arumugham, Janardhanam Selvasekaran, Rajagopalan Krishnamoorthy

  DOI：——

  日期：——
• SIMOND, J.;MONTEIL, A.;CARLIER, P.
  作者：SIMOND, J.、MONTEIL, A.、CARLIER, P.

  DOI：——

  日期：——