2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺 | 112006-75-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺
• 中文别名: N,N-二甲基烟酰胺-2-磺酰胺；N,N-二甲基-2-氨基磺酰基-3-吡啶甲酰胺；2-(氨基磺酰基)-N,N-二甲基-3-吡啶酰胺；3-(N,N,2-甲胺基碳酸酯)-2-磺酰胺基吡啶；烟嘧磺胺；2-(氨基磺酰基)-N,N-二甲基-3-吡啶甲酰胺
• 英文名称: 2-aminosulfonyl-N,N-dimethylnicotinamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(aminosulfonyl)-3-pyridinecarboxamide；N,N-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 112006-75-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD03265507
• 分子量: 229.26
• InChiKey: WYFKZPLSYVJLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-209 °C (decomp)
• 沸点：
  488.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37,S61
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 危险性描述：
  H317,H412
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: N,N-Dimethylnicotinamide-2-sulfonamide
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: N,N-Dimethylnicotinamide-2-sulfonamide
CAS number: 112006-75-4

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C8H11N3O3S
Molecular weight: 229.3

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, sulfur oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶物质，熔点74～74.5℃，不溶于水，能溶解于石油醚和异丙醚等溶剂。

用途
N,N-二甲基-2-氨基磺酰基-3-吡啶甲酰胺是烟嘧磺隆（一种磺酰脲类除草剂）的中间体，并且广泛用于农药和药物合成。

生产方法
其制备过程如下：首先，以2-氯-3-烟酸为原料与氯化亚砜反应生成2-氯-3-烟酰氯；接着，与二甲胺反应生成2-氯-N,N-二甲基-3-烟酰胺。该化合物再与硫化钠和硫的混合液反应，然后酸化得到2-巯基-N,N-二甲基-3-烟酰胺。之后通入氯气生成相应的磺酰氯，最后与氨水反应生成最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.7h， 生成 烟嘧磺隆
  参考文献：
  名称：

  烟嘧磺隆原药的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种烟嘧磺隆原药的合成工艺。本方法以2‑氯烟酸为原料合成中间体2‑磺酰氯基‑N,N‑二甲基烟酰胺再与氨基类嘧啶反应制得烟嘧磺隆，原子经济性好，同时避免了光气等剧毒原料以及昂贵催化剂的使用，操作简单，污染少，成本低，同时采用连续化进料及连续化蒸馏技术，实现烟嘧磺隆原药连续化合成，大幅度提高烟嘧磺隆合成品质及产率。

  公开号：

  CN106749183A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-mercaptonicotinate 在 氨 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用硫化氢闭环合成烟嘧磺隆的方法

  摘要：

  本发明属于生产烟嘧磺隆原药技术领域，具体涉及一种利用硫化氢闭环合成烟嘧磺隆的方法，包括如下步骤：采用四甲氧基丙烷与氰基乙酸乙酯反应，生成1‑氰基‑4‑甲氧基‑1‑乙氧羰基‑1，3‑丁二烯(简称氰基烯，下同)；将氰基烯与硫化氢反应，闭环生成2‑巯基烟酸乙酯(简称巯基物，下同)；巯基物与二甲胺反应后再经过氯氧化反应得到磺酰氯；磺酰氯与氨气进行氨解反应得到磺酰胺；磺酰胺再与固光以及嘧啶胺反应，得到烟嘧磺隆。本发明利用硫化氢闭环合成烟嘧磺隆的方法，各反应步骤温和可控，工艺设备简易，生产成本低，产品质量好，减少了三废，节约能源，改善生产环境，有利于实现碳中和目标。

  公开号：

  CN113461667B

文献信息

• 一种烟嘧磺隆的制备方法
  申请人：黑龙江省绥化农垦晨环生物制剂有限责任公司

  公开号：CN111269214A

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种烟嘧磺隆的制备方法，将2‑氨磺酰‑N，N‑二甲基烟酰胺经第一反应处理后得到相应的氨基甲酸酯，然后与二甲氧基氨基嘧啶经第二反应制得烟嘧磺隆，在现有技术的基础上，通过改进工艺流程，提高了中间产物2‑氨磺酰‑N，N‑二甲基烟酰胺的产量，也即能有效地增强烟嘧磺隆的产量，同时，采用的原料2‑氯‑N，N‑二甲基烟酰胺能有效降低成本，以适应现代工业化生产的需要。
• 烟磺酰胺的制备方法
  申请人：淄博新农基作物科学有限公司

  公开号：CN112479994B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及农药合成技术领域，具体涉及一种烟磺酰胺的制备方法。所述烟磺酰胺的制备方法，以3‑氰基吡啶为原料，进行氧化反应得到3‑氰基吡啶氮氧化物；3‑氰基吡啶氮氧化物进行磺化反应、氨化反应，得到2‑磺酰胺基‑3‑氰基吡啶；2‑磺酰胺基‑3‑氰基吡啶进行碱解，得到2‑磺酰胺基烟酸；2‑磺酰胺基烟酸进行酰胺化反应，得到烟磺酰胺。本发明的烟磺酰胺的制备方法，操作简单，原料成本较低，制备过程产生的副产物可以回收利用，节约成本，且制得烟磺酰胺收率高，纯度高。
• Synthesis, structure, and biological evaluation of C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides
  作者：Irena Krizmanić、Aleksandar Višnjevac、Marija Luić、Ljubica Glavaš-Obrovac、Mladen Žinić、Biserka Žinić

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00589-1

  日期：2003.6

  The C-2 sulfonamido pyrimidine nucleosides were prepared by opening the 2,2′- or 2,3′-bond in anhydronucleosides under nucleophilic attack of sulfonamide anions. Reaction of the sodium salt of p-toluenesulfonamide or 2-(aminosulfonyl)-N,N-dimethylnicotinamide with 2,2′-anhydro-1-(β-d-arabinofuranosyl)cytosine gave the C-2 sulfonamido derivatives in excellent yields. Ring opening of the less reactive

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证
• Herbicidal pyridine sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04786734A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  (Aminosulfonyl)pyridine carboxamides are useful as agricultural chemicals. In particular, many compounds are useful as herbicides which show significant herbicidal activity on grasses and yet have the unexpected property of being safe to corn.

  氨基磺酰基吡啶甲酰胺在农业化学品中具有用途。特别是，许多化合物作为除草剂很有用，对草本植物有显著的除草活性，同时具有意外的安全性，不会对玉米造成危害。
• Synthesis and Antitumor Activity of<i>N</i>-Sulfonyl Derivatives of Nucleobases and Sulfonamido Nucleoside Derivatives
  作者：B. Žinić、I. Krizmanić、Lj. Glavaš-Obrovac、I. Karner、M. Žinić

  DOI：10.1081/ncn-120023084

  日期：2003.10

  Abstract The introduction of sulfonamido group on the C-2 position of pyrimidine nucleosides was achieved by ring opening of 2,2′- and 2,3′-anhydronucleosides. N-sulfonyl derivatives of nucleobases and sulfonamido derivatives of nucleosides were assayed for in vitro antitumor activity.

  摘要通过2,2'-和2,3'-脱水核苷的开环，在嘧啶核苷的C-2位引入了磺酰胺基。测定了核苷的N-磺酰基衍生物和核苷的磺酰胺基衍生物的体外抗肿瘤活性。