ethyl 2-mercaptonicotinate | 178613-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-mercaptonicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-sulfanylpyridine-3-carboxylate；ethyl 2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 178613-27-9
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD09733224
• 分子量: 183.231
• InChiKey: ZEVKOKUZDFFKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-mercaptonicotinate 在 1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2,2'-dithiobis(ethyl 3-pyridinecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  N-Unsubstituted Sulfenamides by Electrophilic Amination of mercapto compounds

  摘要：

  Potential mercapto compounds derived from electron deficient heterocycles as 2- and 4-thiouracils, pyridines and pyridine-1-oxide are aminated by the oxaziridine 1 to new sulfenamides (6, 9, 11 and 15 or the isothiazolo-pyridine 14) which add to phenylisocyanates forming sulfenylureas (7, 10, 12 and 16). Several other mercapto compounds gave disulfides. Attempts of oxidation of the sulfenamides and the sulfenylureas were unsuccessful. The methylmercapto compound 19 after amination was hydrolyzed to the sulfoxide 20.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390129
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以3.86 g的产率得到ethyl 2-mercaptonicotinate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613

文献信息

• Electrochemical Trifluoromethylation of Thiophenols with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Xing-Xing Zhu、Huai-Qin Wang、Chen-Guang Li、Xiao-Lan Xu、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02659

  日期：2021.11.19

  We developed an electrochemical trifluoromethylation of thiophenols without the use of metal catalysts and oxidants. This reaction features mild reaction conditions, readily available substrate, as well as moderate to good yields. In addition, this protocol can be easily scaled up with moderate efficiency.

  我们在不使用金属催化剂和氧化剂的情况下开发了苯硫酚的电化学三氟甲基化。该反应的特点是反应条件温和，底物易得，产率适中。此外，该协议可以以中等效率轻松扩展。
• 不饱和环胺吡啶二硫衍生物制备方法及其医药用途
  申请人：北京沃邦医药科技有限公司

  公开号：CN112812098A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列不饱和环胺吡啶二硫衍生物，本发明还公开了上述化合物的制备方法及其医药用途。本发明首次公开了新型不饱和环胺吡啶二硫衍生物、其制备方法及用途，尤其用于治疗动脉粥样硬化疾病、心肌梗死、中风、外周动脉疾病、急性冠脉综合征和抗血管形成手术期间的血栓形成。
• Nicotinamide derivatives as synthesis units for producing agrochemical substances, and method for the production thereof
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20100190992A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Nicotinamide compounds of the formula (1) and processes for the preparation thereof are described.

  描述了公式（1）的烟酰胺类化合物及其制备过程。
• Method for producing dioxazine derivatives
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20100184973A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A process is described for preparing dioxazine derivatives of the formula (1) and corresponding intermediates.

  本发明涉及一种制备公式（1）的二氧杂芘衍生物及其中间体的方法。
• Synthesis and cytotoxic activity of N-(2-pyridylsulfenyl)urea derivatives. A new class of potential antineoplastic agents
  作者：M.J. Gil、M.A. Mañú、C. Arteaga、M. Migliaccio、I. Encío、A. González、V. Martínez-Merino

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00373-x

  日期：1999.8

  Starting from a 3D-model for the antineoplastic activity of diarylsulfonylureas several new features were proposed and tested. Both types of assayed compounds, the N-(2-pyridylsulfonyl)urea and N-(2-pyridylsulfenyl)urea derivatives, inhibited by 50% the growth of the CCRF-CEM cell line at a dosage near to 1 microM. The N -(2-pyrimidinyl) derivative of the sulfenylurea 6c showed a better profile against

  从二芳基磺酰脲类抗肿瘤活性的3D模型开始，提出并测试了几个新功能。N-（2-吡啶基磺酰基）脲和N-（2-吡啶基磺酰基）脲两种衍生物均以接近1 microM的剂量抑制CCRF-CEM细胞系生长50％。与相应的磺酰脲6b相比，磺酰脲6c的N-（2-嘧啶基）衍生物对HT-29，K-562和HTB-54肿瘤细胞系表现出更好的特性。芳基系统的结构修饰对化合物显示的针对每种细胞系的细胞毒性活性的影响不同。