[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]methanesulfonic acid | 1161723-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]methanesulfonic acid
• CAS: 1161723-12-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈S
• 分子量: 452.526
• InChiKey: IFSUJDNPCLQSDL-PPGORRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]methanesulfonic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以696 mg的产率得到methyl [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-3-C-(triethylammoniumsulfonatomethyl)-α-D-glucopyranoside 在 Amberlite IR-120 H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d

文献信息

• Toward Synthesis of the Isosteric Sulfonate Analogues of the AT-III Binding Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1021/ol900952d

  日期：2009.6.18

  d-Glucuronate and l-iduronate containing disaccharides related to the antithrombin-binding pentasaccharide of heparin, in which one of the sulfate esters is systematically replaced by a sodium sulfonatomethyl moiety, were synthesized. The sulfonic acid group was introduced by stereoselective radical addition onto the exomethylene moiety of the appropriate glycoside derivatives, and the resulting sulfonatomethyl

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。