4-(pyridine-2-carbonyl)-benzoic acid | 109654-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridine-2-carbonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(Pyridin-2-carbonyl)-benzoesaeure；4-(Pyridine-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 109654-11-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: RUSKFFTXPSCFGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229.3-230.3 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 4-(pyridine-2-carbonyl)-benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-(pyridine-2-carbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

  摘要：

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。

  公开号：

  US06750348B1

文献信息

• Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Mutahi W. Mwangi

  公开号：US20070167435A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: M is CH or N; U and W are each CH, or one of U and W is CH and the other is N; X is a bond, alkylene, —C(O)—, —C(N—OR 5 )—, —C(N—OR 5 )—CH(R 6 )—, —CH(R 6 )—C(N—OR 5 )—, —O—, —OCH 2 —, —CH 2 O— or —S(O) 0-2 —; Y is —O—, —(CH 2 ) 2 —, —C(═O)—, —C(═NOR 7 )— or —SO 0-2 —; Z is a bond, optionally substituted alkylene or alkylene interrupted by a heteroatom or heterocyclic group; R 1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, or benzimidazolyl or a derivative thereof; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods for treating an allergy-induced airway response, congestion, diabetes, obesity, an obesity-related disorder, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：M为CH或N；U和W分别为CH，或者U和W中的一个为CH，另一个为N；X为键，烷基，—C(O)—，—C(N—OR5)—，—C(N—OR5)—CH(R6)—，—CH(R6)—C(N—OR5)—，—O—，—O —，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—O—，—(CH2)2—，—C(═O)—，—C(═NOR7)—或—SO0-2—；Z为键，可选择地取代的烷基或被杂原子或杂环基中断的烷基；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烷基或苯并咪唑基或其衍生物；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂联合使用，治疗由过敏引起的气道反应、充血、糖尿病、肥胖症、与肥胖有关的疾病、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法。
• In situ palladium/N-heterocyclic carbene complex catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under CO pressure: efficient synthesis of unsymmetrical arylpyridine ketones and their antimicrobial activities
  作者：L. Boubakri、Abdullah S. Al-Ayed、L. Mansour、A. A. Harrath、J. Al-Tamimi、I. Özdemir、S. Yasar、N. Hamdi

  DOI：10.1007/s11243-018-00298-9

  日期：2019.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling of 2-bromopyridine with various boronic acids to prepare unsymmetrical arylpyridine ketones has been carried out using palladium/N-heterocyclic carbene complexes as catalysts prepared in situ. The selectivity and the rate of these reactions are highly dependent on the conditions, i.e., nature of the palladium catalyst precursor, solvent, temperature and CO pressure

  使用钯/N-杂环卡宾配合物作为原位制备的催化剂，2-溴吡啶与各种硼酸的羰基化铃木交叉偶联制备不对称芳基吡啶酮。这些反应的选择性和速率高度依赖于条件，即钯催化剂前体的性质、溶剂、温度和 CO 压力。主要的副产品来自直接的非羰基化交叉偶联。在最佳条件下，芳基吡啶酮以高收率（60-88%）回收。使用琼脂稀释程序测试了相应的苯并咪唑盐 2 对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，并确定了它们的 IC50 值。
• The mechanism of chain initiation and chain transfer in the polymerization of vinylpyridine
  作者：Ralph L. Dannley、Joseph A. Schufle、Irwin Cohen、James R. Chambers

  DOI：10.1002/pol.1956.120199205

  日期：1956.2

  formed a polymer which, upon oxidation with potassium permanganate in 25% sulfuric acid, gave a 31% (average) yield of p-bromobenzoic acid. Since this yield is that expected from a polymer in which pyridine and bromobenzene rings are separated by a chain of two or more carbon atoms, beta carbon atoms addition in chain initiation by a bromophenyl radical is substantiated. (4) Polymerization of 2-vinylpyridine

  (1) 2-乙烯基吡啶在对氯甲苯溶液中聚合生成的聚合物，在稀硫酸中用高锰酸钾氧化时，不生成氯邻苯二甲酸，但对氯苯甲酸的产率为35.7%（以卤素含量计）聚合物）。因此，聚合物中的芳族基团的引入，可能是在链转移步骤中，是通过与侧链而不是对氯甲苯的核反应发生的。不存在氯邻苯二甲酸是重要的，因为α-(对甲基苄基)吡啶的类似氧化得到3%产率的对苯二甲酸以及23%产率的2-(4-羧基苯甲酰基)吡啶。(2)该聚合物在25%硫酸中的高锰酸盐氧化得到27%产率的对氯苯甲酸。这代表了从含有痕量卤代苯基和吡啶核的聚乙烯基吡啶所预期的卤代苯甲酸的最大产率，所述核由两个或多个碳原子的链隔开。相比之下，α-（对溴苄基）-和 α-（对氯苄基）吡啶在 25% 硫酸中的类似氧化得到的相应卤代苯甲酸的产率要小得多（分别为 16% 和 14%）。在浓酸中，杂环形成稳定的盐，苄基吡啶型结构的氧化导致苯核优先裂解。(3) 2-乙烯
• The Chemistry of the Benzylpyridines. I. 2-(4-Acetylbenzyl)- and 4-(4-Acetylbenzyl)-pyridines¹
  作者：Frank J. Villani、Domenick Papa

  DOI：10.1021/ja01162a102

  日期：1950.6
• US7638531B2
  申请人：——

  公开号：US7638531B2

  公开（公告）日：2009-12-29