2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid | 91256-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutyric acid；2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-butyric acid
• CAS: 91256-46-1
• 化学式: C₇H₈O₃S₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: YBESZPJHBPQWGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-N-p-tolyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• Facile synthesis of substituted dihydro-1,4-dithiins and -1,4-dithiepins from α-oxo ketene cyclic dithioacetals
  作者：Dewen Dong、Ran Sun、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.128

  日期：2005.10

  A novel and facile synthesis of substituted 2,3-dihydro-1,4-dithiins and 6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepins based on the reactions of α-bromo/hydroxy ketones with α-oxo ketene cyclic dithioacetals has been developed. A general mechanism for the reactions is proposed.

  基于α-溴/羟基酮与α-氧代乙烯酮环的反应，可轻松合成新颖的取代的2,3-二氢-1,4-二硫辛和6,7-二氢-5 H -1,4-二硫平已开发出二硫缩醛。提出了反应的一般机理。
• Tandem Thien- and Benzannulations of α-Alkenoyl-α-alkynyl Ketene Dithioacetals with Cyanoacetates: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Wenbo Ming、Xiaocui Liu、Lianjie Wang、Jun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00523

  日期：2015.4.3

  A novel domino annulation strategy for the construction of benzo[b]thiophenes has been developed. In the presence of Cs2CO3 and Ag2CO3, a wide range of alpha-alkenoyl-alpha-alkynyl ketene dithioacetals readily react with cyanoacetates in CH3CN at 110 degrees C under N-2 to afford multisubstituted benzo[b]thiophenes efficiently via tandem thien- and benzannulations. A plausible mechanism is also proposed.
• Iododecarboxylation Reactions of α‐Oxo Ketene Dithioacetals: The New Route to α‐Iodo Ketene Dithioacetals
  作者：Yu‐Long Zhao、Qun Liu、Ran Sun、Qian Zhang、Xian‐Xiu Xu

  DOI：10.1081/scc-120027285

  日期：2004.12.31

  The iododecarboxylation reactions of alpha-carboxy ketene dithioacetals were presented. The alpha-iodo ketene dithioacetals 3 and alpha,alpha-diiodo ketene dithioacetals 4 were prepared in excellent yields simply from reactions of alpha-carboxy ketene dithioacetals 2 with iodine in aqueous media.