(R)-5-(2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 659738-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-5-(2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[(2R)-2-hydroxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 659738-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JFWUTPDUUQPFNF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 aspergillumarin A
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (R)-5-(2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Penicimarin B，Aspergillumarins A和B的首次对映选择性全合成

  摘要：

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.067

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)Apicularen A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Rachid Baati、Aurora O′Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1002/chem.200305230

  日期：2003.12.15

  Apicularen A (1) and related benzolactone acylenamines belong to a growing class of novel natural products possessing highly cytotoxic properties. The challenging structure of 1 includes a 10-membered macrolactone ring, a tetrahydropyran system, an o,m-substituted phenol and a doubly unsaturated acyl group attached on the side chain enamine functionality. The total synthesis of apicularen A described

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Apicularen A and Its Δ17,18 Z Isomer
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Rachid Baati

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3701::aid-anie3701>3.0.co;2-4

  日期：2002.10.4
• First enantioselective total synthesis of penicimarin B, aspergillumarins A and B
  作者：Jhillu Singh Yadav、Anand Kumar Mishra、Soma Shekar Dachavaram、S. Ganesh Kumar、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.067

  日期：2014.4

  A convergent enantioselective synthesis of penicimarin B, aspergillumarin A and B has been reported using Brown’s allylation, DeBrabander–Bhattacharjee lactonization and Grubbs cross coupling metathesis. During this synthesis we have standardized the conditions for DeBrabande–Bhattacharjee lactonization to obtain excellent yield (>90%).

  已经报道了使用布朗的烯丙基化，DeBrabander-Bhattacharjee内酯化和Grubbs交叉偶联易位，对青霉素B，曲霉芦丁A和B会聚的对映选择性合成。在该合成过程中，我们已经标准化了DeBrabande–Bhattacharjee内酯化的条件，以获得优异的收率（> 90％）。