N-[N-(3-carboxypropanoyl)-tryptophyl]-tryptophan | 73205-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(3-carboxypropanoyl)-tryptophyl]-tryptophan
• 英文别名: succinyl-L-tryptophan-L-tryptophyn；N-(3-Carboxypropanoyl)-L-tryptophyl-L-tryptophan；4-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 73205-75-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₆
• 分子量: 490.516
• InChiKey: AYCXDBCLUPAREM-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  986.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-OMe 在 盐酸 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[N-(3-carboxypropanoyl)-tryptophyl]-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Modular incorporation of 1-benzyltryptophan into dipeptide hosts that bind acetylcholine in pure water

  摘要：

  能识别和结合季铵盐离子的蛋白质依赖于 "芳香笼 "结构基团，这种基团使用多个芳香残基与侧链的铵阳离子结合。我们在此介绍使用 1-苄基色氨酸（Trp(Bn)）残基作为天然芳香笼的合成非天然部分类似物。我们展示了如何将这些构件模块化地整合到简单的二肽主链中，并证明它们能够在缓冲水中和氯仿中结合季铵离子。

  DOI：

  10.1139/v10-100

文献信息

• Modular incorporation of 1-benzyltryptophan into dipeptide hosts that bind acetylcholine in pure water
  作者：Cory S. Beshara、Fraser Hof

  DOI：10.1139/v10-100

  日期：2010.10

  Proteins that recognize and bind quaternary ammonium ions depend on “aromatic-cage” structural motifs that use multiple aromatic residues to engage the side chain’s ammonium cation. We introduce herein the use of 1-benzyltryptophan (Trp(Bn)) residues as synthetic, unnatural partial analogues of natural aromatic cages. We demonstrate the modular incorporation of these building blocks into simple dipeptide hosts and show that they are capable of binding quaternary ammonium ions in buffered water and in chloroform.

  能识别和结合季铵盐离子的蛋白质依赖于 "芳香笼 "结构基团，这种基团使用多个芳香残基与侧链的铵阳离子结合。我们在此介绍使用 1-苄基色氨酸（Trp(Bn)）残基作为天然芳香笼的合成非天然部分类似物。我们展示了如何将这些构件模块化地整合到简单的二肽主链中，并证明它们能够在缓冲水中和氯仿中结合季铵离子。