2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-methylhexane | 22930-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-methylhexane
• 英文别名: 5-(2-methylhexan-2-yl)benzene-1,3-diol；5-(1,1-dimethylpentyl)benzene-1,3-diol；2-Methyl-2-(3,5-dihydroxy-phenyl)-hexan；2-Methyl-2-<3,5-dihydroxy-phenyl>-hexan; 1',1'-Dimethyl-olivetol；2-methyl-2-(3,5-dihydroxyphenyl)hexane；5-(1,1-dimethylpentyl)-resorcinol
• CAS: 22930-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OGJCBOZUYODQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-methylhexane 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (6aR,10aR)-6,6-dimethyl-3-(2-methylhexan-2-yl)-1-(pivaloyloxy)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOIDS AND USES THEREOF
  [FR] CANNABINOÏDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明涉及大麻素化合物、包括一个或多个大麻素化合物的药物组合物，以及利用包括一个或多个大麻素化合物的药物组合物治疗患有疾病或症状（例如，纤维化疾病或炎症性疾病）的患者的用途。

  公开号：

  WO2019232413A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOIDS AND USES THEREOF
  [FR] CANNABINOÏDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明涉及大麻素化合物、包括一个或多个大麻素化合物的药物组合物，以及利用包括一个或多个大麻素化合物的药物组合物治疗患有疾病或症状（例如，纤维化疾病或炎症性疾病）的患者的用途。

  公开号：

  WO2019232413A1

文献信息

• Synthese von Haschisch-Inhaltsstoffen. 4. Mitteilung
  作者：T. Petrzilka、W. Haefliger、C. Sikemeier

  DOI：10.1002/hlca.19690520427

  日期：——

  (−)-Cannabidiol has been synthesized from (+)-cis- and (+)-trans-p-menthadien-(2, 8)-ol-(1) and olivetol, using N, N-dimethylformamide dineopentyl acetal or weak acids, such as oxalic, picric, or maleic acid, as catalysts.

  （ - ） - -大麻二酚已经从（+）合成的顺式-和（+） -反式- p -menthadien-（2，8）-OL-（1）和油橄榄，使用N，N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛或弱酸，例如草酸，苦味酸或马来酸，作为催化剂。
• [EN] USE OF 8,9-DIHYDROCANNABIDIOL COMPOUNDS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE 8,9-DIHYDROCANNABIDIOL
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020185661A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention provides a method of treating or mitigating seizures comprising compounds as described herein.

  本发明提供了一种治疗或减轻癫痫的方法，包括本文所描述的化合物。
• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• CB2-selective cannabinoid derivatives
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20060183922A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Cannabinoid derivatives that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are tetrahydrocannabinols and hydroxyhexahydrocannabinols, and are useful for the treatment of pain, inflammation, and cancer.

  提供了具有对CB2大麻素受体特异性的大麻素衍生物。这些类似物是四氢大麻酚和羟基六氢大麻酚，可用于治疗疼痛、炎症和癌症。
• Synthesis and pharmacology of 11-nor-1-methoxy-9-hydroxyhexahydrocannabinols and 11-nor-1-deoxy-9-hydroxyhexahydrocannabinols: New selective ligands for the cannabinoid CB2 receptor
  作者：Karla-Sue C. Marriott、John W. Huffman、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.023

  日期：2006.4

  receptor. Exceptionally high CB2 affinity was observed for 1-deoxy-9beta-hydroxy-dimethylhexylhexahydrocannabinol (JWH-361, 9, n = 3) K(i) = 2.7 nM and 1-deoxy-9beta-hydroxydimethylpentylhexahydrocannabinol (JWH-300, 9, n = 2) K(i) = 5.3 nM. In general, the stereochemistry of the 9-hydroxy group is important and the beta-orientation enhances both CB2 receptor affinity and selectivity.

  通过间苯二酚前体的初始路易斯酸催化重排，合成了14种新颖的CB2受体选择性大麻素，以获得大麻素部分。它们是1-甲氧基-9-羟基六氢大麻酚和1-脱氧-9-羟基六氢大麻酚，在大麻素核的C-3处具有4至7个碳原子的1'，1'-二甲基烷基侧链。本文合成和描述的大麻酚对CB2受体的亲和力均大于对CB1受体的亲和力。观察到1-deoxy-9beta-羟基-二甲基己基六氢大麻酚具有极高的CB2亲和力（JWH-361，9，n = 3）K（i）= 2.7 nM和1-deoxy-9beta-羟基二甲基戊基六氢大麻酚（JWH-300，9，n = 2）K（i）= 5.3 nM。一般来说，