3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate | 1062158-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]thiazol-3-ium perchlorate；3-(2,4,6-trimethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]thiazol-3-ium;perchlorate
• CAS: 1062158-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₂NS*ClO₄
• 分子量: 371.885
• InChiKey: NYWYDMVZQBQLOV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,3-二苯基丙烷三酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(3-mesityl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-cyclohepta[d]thiazol-2-ylidene)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed cleavage of vicinal diketones and triketones followed by insertion of enones and ynones

  摘要：

  翻译结果： 对1,2-二酮和1,2,3-三酮与烯酮和炔酮的噻唑卡宾催化反应进行了研究。二酮通过独特的Breslow中间体形成α,β-双酰基产物，可作为酸盐分离，而三酮与NHC形成稳定的加合物，而不是偶联产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.176
• 作为产物：
  描述：

  2-bromocycloheptanone 在 盐酸 、 sodium perchlorate monohydrate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  用于有机催化的噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHCs)：合成、研究和在交叉苯偶姻缩合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100870
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-3-phenylbut-2-en-1-yl 2-phenoxyacetate,
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化脱羧酰氧基化化学、区域和立体选择性制备 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯

  摘要：

  描述了一种使用 Pd 催化制备各种 2-丁烯-1,4-二醇单酯的实用方法，该方法在温和的操作条件下结合了典型的高产率、高化学、区域和立体控制。目标化合物可用于合成一系列在复杂分子合成中具有潜力的双功能支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202401377

文献信息

• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Intercepted dehomologation of aldoses by N-heterocyclic carbene catalysis – a novel transformation in carbohydrate chemistry
  作者：Markus Draskovits、Hubert Kalaus、Christian Stanetty、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c9cc05906g

  日期：——

  The development of an N-heterocyclic carbene (NHC) catalysed intercepted dehomologation of aldoses is reported. The unique selectivity of NHCs for aldehydes is exploited in the complex context of reducing sugars. Examples of strong substrate governance for either intercepted dehomologation or a subsequent redox-lactonisation were identified and mechanistically understood. More importantly, it was shown

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化醛糖的截留脱同位反应的发展。在还原糖的复杂情况下，可以利用NHC对醛的独特选择性。确定并机械理解了用于截留脱配或随后的氧化还原-内酯化的强底物治理的实例。更重要的是，已表明，催化剂的设计允许针对两种情况中的任何一种，调节具有结构上无偏的起始原料的反应的选择性。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Benzoins and an NHC-Catalyzed Three Component Coupling Derived Thereof: Compatibility of NHC- and Pd-Catalysts
  作者：Raphaël Lebeuf、Keiichi Hirano、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol801644f

  日期：2008.10.2

  A large range of benzoins was successfully applied as C-nucleophiles in the palladium-catalyzed allylic alkylation with several allyl acetates, resulting in functionalized tertiary homoallylic alcohols. A number of unsymmetrical benzoins can be coupled with high levels of regio- and chemoselectivity. Finally, the challenging compatibility of free N-heterocyclic carbenes with a palladium catalyst has been utilized in a number of metal- and organocatalyzed three-component coupling reactions.
• Stereoselective and Versatile Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Allylic Amine Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Rositha Kuniyil、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Feliu Maseras、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/jacs.6b07382

  日期：2016.9.14

  observed in recent years in the synthesis of allylic amines, which are important building blocks in synthetic chemistry. Most of these processes are effective toward the preparation of allylic amines, with limited potential to introduce three or four different substituents on the olefinic unit in a stereocontrolled fashion. Therefore, the discovery of a mild and operationally simple protocol allowing

  近年来，烯丙胺的合成取得了重大进展，烯丙胺是合成化学的重要组成部分。大多数这些方法对于制备烯丙胺是有效的，但以立体控制的方式在烯烃单元上引入三个或四个不同的取代基的潜力有限。因此，发现一种温和且操作简单的方案，允许多取代烯丙胺的这种具有挑战性的立体选择性合成仍然是一个鼓舞人心的目标。在此，我们报告了基于 Pd 催化转化的烯丙基替代物的立体选择性合成三和四取代烯丙胺的第一个通用和实用的方法，这些烯丙基替代物很容易从环状碳酸乙烯酯中获得。这些罕见的转化具有出色的立体选择性，操作简单，反应条件温和，反应对象范围广。进行了 DFT 研究以合理化这些烯丙胺形成反应中的立体控制，并提供证据表明六元钯环中间体的形成导致形成 (Z) 构型的烯丙胺产物。
• NHC-catalyzed cleavage of vicinal diketones and triketones followed by insertion of enones and ynones
  作者：Ken Takaki、Makoto Hino、Akira Ohno、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Hiroshi Fukuoka

  DOI：10.3762/bjoc.13.176

  日期：——

  Thiazolium carbene-catalyzed reactions of 1,2-diketones and 1,2,3-triketones with enones and ynones have been investigated. The diketones gave α,β-double acylation products via unique Breslow intermediates isolable as acid salts, whereas the triketones formed stable adducts with the NHC instead of the coupling products.

  翻译结果： 对1,2-二酮和1,2,3-三酮与烯酮和炔酮的噻唑卡宾催化反应进行了研究。二酮通过独特的Breslow中间体形成α,β-双酰基产物，可作为酸盐分离，而三酮与NHC形成稳定的加合物，而不是偶联产物。