(Z)-3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one | 105279-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3H-isobenzofuran-1-one；(3Z)-3-[(3-chlorophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105279-17-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: TWFDIKOXKSCOGG-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 C₃₈H₄₈IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir-SpinPHOX催化3-亚萘二甲酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807639
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以53%的产率得到(Z)-3-(3-chlorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估取代的黄酮和金黄色素作为潜在的抗流感药物。

  摘要：

  我们设计了一系列取代的黄酮和金黄色素作为非竞争性H1N1神经氨酸酶（NA）抑制剂和抗流感药。分子对接研究表明，设计的黄酮和金酮占据了H1N1-NA的150个腔和430个腔。然后，我们合成了这些化合物并评估了它们的细胞毒性，H1N1病毒产量的降低，H1N1-NA的抑制作用以及抑制动力学。病毒减量试验和H1N1-NA抑制试验表明，化合物1f（4-甲氧基黄酮）的最低EC50最低为9.36 nM，IC50最低为8.74μM。此外，动力学研究表明化合物1f和2f具有非竞争性抑制机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115191

文献信息

• Synthesis of phthalides through palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c39930000086

  日期：——

  The reaction of o-iodobenzoic acid with various acetylenic compounds in the presence of a palladium catalyst leads to phthalides [1-(3H)isobenzofuran-3-ones] as major products and isocoumarins as minor products.

  邻碘苯甲酸与各种乙炔化合物在钯催化剂的存在下反应，主要生成酞烯 [1-(3H)异苯并呋喃-3-酮]，少量生成异香豆素。
• Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis of phthalides 1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Bidisha Nandi

  DOI：10.1039/a705450e

  日期：——

  The palladium–copper-catalysed heteroannulation of o-iodobenzoic acid 3 with terminal alkynes 4–18 leads to the synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides 19–33 as the major products. In certain cases, the formation of isocoumarins 34–37 is also observed.

  钯-铜催化的o-碘苯甲酸3与末端炔烃4-18的杂环化反应主要合成得到(Z)-3-烷亚基苯并呋喃19-33。在某些情况下，也会观察到异香豆素34-37的形成。
• Aryl iodine-catalysed divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins <i>via</i> oxidative 1,2-aryl migration/elimination
  作者：Jiaxin He、Jingran Zhang、Xuemin Li、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2cc03101a

  日期：——

  The divergent synthesis of isobenzofuranones and isocoumarins was realized from the reaction of 2-alkenyl benzoic acids and mCPBA in the presence of catalytic aryl iodine and (±)-10-camphorsulfonic acid (CSA). The organocatalytic oxidative reaction is assumed to undergo a cascade process involving lactonization, 1,2-aryl migration and elimination enabled by a modified Koser reagent generated in situ

  在催化芳基碘和 (±)-10-樟脑磺酸 (CSA) 存在下，2-烯基苯甲酸和m CPBA 反应实现了异苯并呋喃酮和异香豆素的不同合成。假设有机催化氧化反应经历了一个级联过程，包括内酯化、1,2-芳基迁移和由原位产生的改性 Koser 试剂实现的消除。
• Regioselective One-Pot Synthesis of Isocoumarins and Phthalides from 2-Iodobenzoic Acids and Alkynes by Temperature Control
  作者：Manian Rajesh Kumar、Francis Mariaraj Irudayanathan、Joong Ho Moon、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300561

  日期：2013.11.11

  AbstractCopper‐catalyzed coupling reaction of 2‐iodobenzoic acids and alkynes such as terminal acetylenes, alkynyl carboxylic acids, and trimethylsilylacetylene selectively afforded isocoumarins and phthalides in the presence of cesium carbonate (Cs2CO3) and dimethyl sulfoxide (DMSO). Among the regioselective products, only the 6‐endo‐dig product, isocoumarin, was formed at 100 °C, and the 5‐exo‐dig product, phthalide, was formed as a major product at 25 °C. A variety of alkynes produced the corresponding isocoumarins and phthalides in good yields. A mechanism is suggested in which the formation of 2‐alkynylbenzoic acid as an intermediate via Sonogashira‐type coupling was ruled out in the reaction pathway.magnified image
• Pd/C-mediated synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides of potential pharmacological interest
  作者：D. Rambabu、G. Pavan Kumar、Barange Deepak Kumar、Ravikumar Kapavarapu、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.121

  日期：2013.6

  The coupling of o-bromobenzoic acid with terminal alkynes using 10% Pd/C-Et3N-CuI-PPh3 as a catalyst system leads to the synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides as the major product along with the traces of isocoumarin when the reaction was performed in 1,4-dioxane. The methodology afforded a range of compounds including (Z)-3-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one of potential pharmacological interest. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.