3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one | 5186-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-pregna-5,14,16-trien-20-one；3β-Hydroxy-pregna-5,14,16-trien-20-on；3β-Hydroxy-pregnatrien-(5,14,16)-on-(20)；1-[(3S,8R,9S,10R,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 5186-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: IVIIXTOYHSXNOC-JPKZGUTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 pregna-5,14-diene-3β,20α-diol
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。206.Mitteilung。Zur Reduktion von Ring-D-Dienen der Steroid-Reihe

  摘要：

  Δ 14,16 -20-酮-二烯DER激素Reihe街上（vgl.I）gehen bekanntlich贝DER katalytischen Hydrierung在gesättigteVerbindungen黚，模具IM Unterschiedつ巢穴natürlichenVertretern dieserKörperklassesowohl一个C14 ALS AUCH一个C17模entgegengesetzte Konfiguration（ 14β;17α）aufweisen。林Gegensatz大足liefern dieselben Verbindungen（vgl.I）贝DER chemischen Reduktion温特selektiverAbsättigungDER -16,17- DoppelbindungΔ 14 -Pregnen -衍生物MIT normaler Konfiguration的C17。Diese

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380511
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3-Hydroxypregna-5,14,16-triene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of the stereochemistry of C14 hydroxyl during the total synthesis of withanolide E and physachenolide C
  作者：M. Anees、S. Nayak、K. Afarinkia、V. Vinader

  DOI：10.1039/c8ra08540d

  日期：——

  The stereochemical outcome of the epoxidation of Δ14–15 cholestanes with mCPBA is controlled by the steric bulk of a C17 substituent. When the C17 is in the β configuration, the epoxide is formed in the α face, whereas if the C17 is trigonal (flat) or the substituent is in the α configuration, the epoxide is formed in the β face. The presence of a hydroxyl substituent at C20 does not influence the

  Δ 14-15胆甾烷与 mCPBA 环氧化的立体化学结果由 C17 取代基的空间位阻控制。当C17为β构型时，在α面形成环氧化物，而如果C17为三角形（平）或取代基为α构型，则在β面形成环氧化物。C20 处羟基取代基的存在不影响环氧化的立体化学结果。
• Über Steroide und Sexualhormone. 148. Mitteilung. Synthese des 14-Allo-17-iso-progesterons
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310146

  日期：——
• Templeton, John F.; Yan, Yulin, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 2, p. 159 - 164
  作者：Templeton, John F.、Yan, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. 206. Mitteilung. Zur Reduktion von Ring-D-Dienen der Steroid-Reihe
  作者：H. Heusser、M. Roth、O. Rohr、R. Anliker

  DOI：10.1002/hlca.19550380511

  日期：——

  16-20-Keto-diene der Steroid-Reihe (vgl.I) gehen bekanntlich bei der katalytischen Hydrierung in gesättigte Verbindungen über, die im Unterschied zu den natürlichen Vertretern dieser Körperklasse sowohl an C14 als auch an C17 die entgegengesetzte Konfiguration (14β; 17α) aufweisen. Im Gegensatz dazu liefern dieselben Verbindungen (vgl.I) bei der chemischen Reduktion unter selektiver Absättigung der 16,17-Doppelbindung

  Δ 14,16 -20-酮-二烯DER激素Reihe街上（vgl.I）gehen bekanntlich贝DER katalytischen Hydrierung在gesättigteVerbindungen黚，模具IM Unterschiedつ巢穴natürlichenVertretern dieserKörperklassesowohl一个C14 ALS AUCH一个C17模entgegengesetzte Konfiguration（ 14β;17α）aufweisen。林Gegensatz大足liefern dieselben Verbindungen（vgl.I）贝DER chemischen Reduktion温特selektiverAbsättigungDER -16,17- DoppelbindungΔ 14 -Pregnen -衍生物MIT normaler Konfiguration的C17。Diese