4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate | 1005197-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate
• 英文别名: 4-methoxyphenyl tetraflate；(4-Methoxyphenyl) 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate
• CAS: 1005197-04-5
• 化学式: C₉H₈F₄O₄S
• 分子量: 288.22
• InChiKey: PQVLDIGFPVIYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate 、 2-甲基苯硼酸 在 palladium diacetate cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-甲氧基-2-甲基-联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride 、 4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-methoxyphenyl 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a

文献信息

• Preparation and Synthetic Applications of Aryl Tetraflates (ArOSO₂CF₂CF₂H)
  作者：Vsevolod V. Rostovtsev、Lois M. Bryman、Christopher P. Junk、Mark A. Harmer、Liane G. Carcani

  DOI：10.1021/jo701630a

  日期：2008.1.1

  onic acid (HCF2CF2SO3H, TFESA) and explored the applications of this newly available superacid in catalysis. Low volatility, ease of handling, and a convenient 1H NMR handle make this acid an attractive alternative to triflic acid. TFESA can also be converted to several of its derivatives: anhydride, sulfonyl chloride, and sulfonyl fluoride, which provide a good entry point for the synthesis of aryl

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。