trimethyl-(2-naphthalene-2-yl-2-oxo-ethyl)-ammonium bromide | 6936-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl-(2-naphthalene-2-yl-2-oxo-ethyl)-ammonium bromide
• 英文别名: N,N,N-Trimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethan-1-aminium bromide；trimethyl-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)azanium;bromide
• CAS: 6936-12-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₈NO
• 分子量: 308.218
• InChiKey: MDQCMUWITRNBNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 、 trimethyl-(2-naphthalene-2-yl-2-oxo-ethyl)-ammonium bromide 在 氧气 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49 %的产率得到2,3-bis(naphthalen-2-ylmethanone)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化铵盐和邻氨基苯甲酸的[4+1+1]环化反应：2,3-二芳酰喹啉的合成

  摘要：

  开发了铜 (I) 催化方案，用于从非手性铵盐和邻氨基化合物通过 [4+1+1] 成环合成各种 2,3-二芳酰基喹啉。该反应以氯化亚铜为唯一催化剂，具有原料易得、底物范围广、收率好、反应条件简单等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02851
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 三甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到trimethyl-(2-naphthalene-2-yl-2-oxo-ethyl)-ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中使用多环芳香族铵两亲物增溶单壁碳纳米管-设计高性能增溶剂的策略。

  摘要：

  我们描述了可溶解单壁碳纳米管（SWNTs）的高性能多环芳族化合物的设计。带有苯基或萘基部分的合成两亲物三甲基-（2-氧代-2-苯基乙基）-溴化铵（1）和三甲基-（2-萘-2-基-2-氧代乙基）溴化铵（2）无法将SWNT溶解/分散在水中。相比之下，虽然增溶能力比三甲基-（2-氧代-2-py-2-py-1）低，但是三甲基-（2-氧代-2-菲咯啉-9-基乙基）-溴化铵（3）增溶了SWNT。 -基-乙基）-溴化铵（4）（在参考文献4a中简要描述了使用4观察到的增溶行为）。利用透射电子显微镜（TEM）以及可见/近红外，荧光和近红外光致发光光谱法揭示了4在水中的增溶特性，并将这些结果与使用十二烷基硫酸钠（SDS）和十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）作为增溶剂得到的结果进行比较。化合物4在温和的实验条件下溶解了所产生的SWNT（原始SWNT）和纯化的SWNT，其溶解能力优于SDS和HTAB。近红外光致发光

  DOI：

  10.1002/chem.200501176

文献信息

• Solubilization of Single-Walled Carbon Nanotubes by using Polycyclic Aromatic Ammonium Amphiphiles in Water—Strategy for the Design of High-Performance Solubilizers
  作者：Yasuhiko Tomonari、Hiroto Murakami、Naotoshi Nakashima

  DOI：10.1002/chem.200501176

  日期：2006.5.15

  We describe the design of polycyclic aromatic compounds with high performance that dissolve single-walled carbon nanotubes (SWNTs). Synthetic amphiphiles trimethyl-(2-oxo-2-phenylethyl)-ammonium bromide (1) and trimethyl-(2-naphthalen-2-yl-2-oxo-ethyl)-ammonium bromide (2) carrying a phenyl or a naphtyl moiety were not able to dissolve/disperse SWNTs in water. By contrast, trimethyl-(2-oxo-2-phena

  我们描述了可溶解单壁碳纳米管（SWNTs）的高性能多环芳族化合物的设计。带有苯基或萘基部分的合成两亲物三甲基-（2-氧代-2-苯基乙基）-溴化铵（1）和三甲基-（2-萘-2-基-2-氧代乙基）溴化铵（2）无法将SWNT溶解/分散在水中。相比之下，虽然增溶能力比三甲基-（2-氧代-2-py-2-py-1）低，但是三甲基-（2-氧代-2-菲咯啉-9-基乙基）-溴化铵（3）增溶了SWNT。 -基-乙基）-溴化铵（4）（在参考文献4a中简要描述了使用4观察到的增溶行为）。利用透射电子显微镜（TEM）以及可见/近红外，荧光和近红外光致发光光谱法揭示了4在水中的增溶特性，并将这些结果与使用十二烷基硫酸钠（SDS）和十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）作为增溶剂得到的结果进行比较。化合物4在温和的实验条件下溶解了所产生的SWNT（原始SWNT）和纯化的SWNT，其溶解能力优于SDS和HTAB。近红外光致发光
• 10.1021/acs.joc.3c02851
  作者：Yang, Jia-Cheng、Ma, Cheng-Wei、Liao, Mao-Lin、Li, Ping-Gui、Zou, Liang-Hua

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02851

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed protocol is developed for the synthesis of various 2,3-diaroylquinolines starting from achiral ammonium salts and anthranils through [4+1+1] annulation. Using copper(I) chloride as the sole catalyst, this reaction is featured with easily available starting materials, broad substrate scope, good yields and simple reaction conditions.

  开发了铜 (I) 催化方案，用于从非手性铵盐和邻氨基化合物通过 [4+1+1] 成环合成各种 2,3-二芳酰基喹啉。该反应以氯化亚铜为唯一催化剂，具有原料易得、底物范围广、收率好、反应条件简单等特点。