1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride | 374-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride
• 英文别名: Ethanesulfonyl chloride, 1,1,2,2-tetrafluoro-
• CAS: 374-42-5
• 化学式: C₂HClF₄O₂S
• mdl: MFCD19200183
• 分子量: 200.541
• InChiKey: KNVMLYXDZUGCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride 在 cesium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 88.0h， 以83%的产率得到1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟乙基磺酸 在 catechylphosphoric trichloride 作用下， 以94%的产率得到1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳基四氟甲磺酸酯（ArOSO 2 CF 2 CF 2 H）的制备及合成应用

  摘要：

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。

  DOI：

  10.1021/jo701630a

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Tetrafluoroethyl‐heteroarylation of Alkenes with 1,1,2,2‐Tetrafluoroethanesulfonyl Chloride and Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：Xinjin Li、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.202301814

  日期：2023.10.9

  1,1,2,2‐Tetrafluoroethyl‐containing compounds are valuable structures due to their unique physicochemical properties, which have increasing potential application in drug discovery. However, synthetic methods for preparing such compounds are rare. Herein, we report the first use of 1,1,2,2‐tetrafluoroethanesulfonyl chloride to introduce the HCF₂CF₂ group into organic molecules via a three‐component, radical tetrafluoroethyl‐heteroarylation of alkenes with readily available quinoxalin‐2(1H)‐ones. This method provides a new and facile approach for late‐stage functionalization of potential biologically active molecules.

  摘要1,1,2,2-含四氟乙基的化合物因其独特的物理化学性质而成为一种有价值的结构，在药物发现中的应用潜力越来越大。然而，制备此类化合物的合成方法却很少见。在此，我们首次报道了使用 1,1,2,2-四氟乙基磺酰氯，通过三组份、自由基四氟乙基异芳基化烯类与现成的喹喔啉-2(1H)-酮，将 HCF2CF2 基团引入有机分子。这种方法为潜在生物活性分子的后期功能化提供了一种新的简便方法。
• Coffman et al., Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 751
  作者：Coffman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical process and products
  申请人：DU PONT

  公开号：US02403207A1

  公开（公告）日：1946-07-02
• Preparation and Synthetic Applications of Aryl Tetraflates (ArOSO₂CF₂CF₂H)
  作者：Vsevolod V. Rostovtsev、Lois M. Bryman、Christopher P. Junk、Mark A. Harmer、Liane G. Carcani

  DOI：10.1021/jo701630a

  日期：2008.1.1

  onic acid (HCF2CF2SO3H, TFESA) and explored the applications of this newly available superacid in catalysis. Low volatility, ease of handling, and a convenient 1H NMR handle make this acid an attractive alternative to triflic acid. TFESA can also be converted to several of its derivatives: anhydride, sulfonyl chloride, and sulfonyl fluoride, which provide a good entry point for the synthesis of aryl

  我们最近开发了一种改进的合成路线，以合成1,1,2,2-四氟乙烷磺酸（HCF 2 CF 2 SO 3 H，TFESA），并探索了这种新获得的超强酸在催化中的应用。挥发性低，易于处理且方便11 H NMR处理使该酸成为三氟甲磺酸的有吸引力的替代物。TFESA也可以转化为几种衍生物：酸酐，磺酰氯和磺酰氟，它们为芳基磺酸盐的合成提供了良好的切入点。我们制备了1,1,2,2-四氟乙烷磺酸的几种芳基酯（芳基四氟甲磺酸），表明它们可用于许多钯催化的偶联反应（Suzuki，Heck和Buchwald-Hartwig偶联）。虽然四氟甲磺酸酯的反应性介于三氟甲磺酸酯和氯化物之间，但四氟甲磺酸酯似乎更热稳定。另外，四氟甲磺酸酯基团中氢原子的存在促进了反应的监测和衍生物的表征。
• Zinc 1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfinate: A Synthetically Useful Oxidative and Photoredox Source of the 1,1,2,2-Tetrafluoroethyl Radical
  作者：Xinjin Li、Satyajit Majumder、Xiaojun Tang、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02948

  日期：2024.4.19

  molecules are of potential importance in drug discovery, but the efficient synthesis of such compounds is still relatively unexplored due to the lack of readily available reagents for the incorporation of the HCF2CF2 group. Herein, we introduce a new reagent, zinc 1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfinate, which can be useful for the oxidative tetrafluoroethylation of arylboronic acids and heteroarenes as well as

  含1,1,2,2-四氟乙基的分子在药物发现中具有潜在的重要性，但由于缺乏用于掺入HCF 2 CF 2基团的现成试剂，此类化合物的有效合成仍然相对未经探索。在此，我们介绍了一种新试剂，1,1,2,2-四氟乙烷亚磺酸锌，它可用于芳基硼酸和杂芳烃的氧化四氟乙基化，以及互补的两种烯烃的新型光氧化还原、三组分氢四氟乙基化反应性。