1-benzyloxy-9,10-epoxydecane | 623154-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-9,10-epoxydecane
• 英文别名: 2-[8-(benzyloxy)octyl]oxirane；2-(8-Phenylmethoxyoctyl)oxirane
• CAS: 623154-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: NSUZAWYZVTZLSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-9,10-epoxydecane 在 palladium on activated charcoal [CuCl(cod)]₂ 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 9-methoxypentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸的首次全合成：通向中链甲氧基化脂肪酸的合成途径。

  摘要：

  从市售的9-癸烯-1-醇开始，以七个步骤（总收率7.8％）首次合成了海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸。合成的关键步骤是在1,5-环辛二烯氯化铜（I）催化下，将戊基溴化镁与1-苄氧基-9,10-环氧癸烷偶联。首次提供了这类甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，所用的合成方法具有普遍适用性，因为它可用于合成其他中链甲氧基化脂肪酸。这种合成方法应提供足够数量的这些脂肪酸用于生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00043-4
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(9-癸烯氧基)甲基]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-9,10-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218019

文献信息

• Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction
  作者：Palakodety Radha Krishna、S. Kishore、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218019

  日期：2009.10

  trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes are used as novel electrophiles in the Baylis-Hillman reaction to afford adducts in good yields (75-85%) and diastereoselectivities (60-90%).

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。
• The first total synthesis of the marine fatty acid (±)-9-methoxypentadecanoic acid: a synthetic route towards mid-chain methoxylated fatty acids
  作者：Néstor M. Carballeira、Carlos Miranda

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00043-4

  日期：2003.6

  first time for this type of methoxylated fatty acids and the synthetic approach utilized is of general applicability since it can be used in the synthesis of other mid-chain methoxylated fatty acids. This synthetic methodology should afford sufficient quantities of these fatty acids for biological evaluation. The spectral data obtained for the title compound will also be helpful in subsequent characterizations

  从市售的9-癸烯-1-醇开始，以七个步骤（总收率7.8％）首次合成了海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸。合成的关键步骤是在1,5-环辛二烯氯化铜（I）催化下，将戊基溴化镁与1-苄氧基-9,10-环氧癸烷偶联。首次提供了这类甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，所用的合成方法具有普遍适用性，因为它可用于合成其他中链甲氧基化脂肪酸。这种合成方法应提供足够数量的这些脂肪酸用于生物学评估。
• Enantioselective synthesis of (+)-patulolide C via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Gowravaram Sabitha、G. Chandrashekhar、K. Yadagiri、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.063

  日期：2010.7

  The enantioselective total synthesis of (+)-patulolide C isolated from Penicillium urticae has been achieved from commercially available 9-decen-1-ol. Jacobsen's kinetic resolution and sequential alpha-aminooxylation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination followed by Yamaguchi lactonization are used as the key reaction steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.