1-benzyloxy-9,10-epoxydecane | 623154-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-9,10-epoxydecane
• 英文别名: 2-[8-(benzyloxy)octyl]oxirane；2-(8-Phenylmethoxyoctyl)oxirane
• CAS: 623154-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: NSUZAWYZVTZLSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-9,10-epoxydecane 在 palladium on activated charcoal [CuCl(cod)]₂ 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 9-methoxypentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸的首次全合成：通向中链甲氧基化脂肪酸的合成途径。

  摘要：

  从市售的9-癸烯-1-醇开始，以七个步骤（总收率7.8％）首次合成了海洋脂肪酸（+/-）-9-甲氧基戊二酸。合成的关键步骤是在1,5-环辛二烯氯化铜（I）催化下，将戊基溴化镁与1-苄氧基-9,10-环氧癸烷偶联。首次提供了这类甲氧基化脂肪酸的核磁共振数据，所用的合成方法具有普遍适用性，因为它可用于合成其他中链甲氧基化脂肪酸。这种合成方法应提供足够数量的这些脂肪酸用于生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(03)00043-4
• 作为产物：
  描述：

  苯,[(9-癸烯氧基)甲基]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-9,10-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  Ring-Conformer Effects of the Cyclopropyl Group: First Use of trans-(2R,3R)-Cyclopropanecarbaldehydes as Electrophiles in Diastereoselective Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  trans-(2R,3R)-环丙烷碳醛作为新型亲电试剂用于Baylis-Hillman反应，能够获得良好的产物收率（75-85%）和非对映选择性（60-90%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218019

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-patulolide C via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Gowravaram Sabitha、G. Chandrashekhar、K. Yadagiri、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.063

  日期：2010.7

  The enantioselective total synthesis of (+)-patulolide C isolated from Penicillium urticae has been achieved from commercially available 9-decen-1-ol. Jacobsen's kinetic resolution and sequential alpha-aminooxylation and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination followed by Yamaguchi lactonization are used as the key reaction steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.