Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2-phenylthiomethyl-6-cyano-1 h-indole-3-carboxylate | 1106671-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2-phenylthiomethyl-6-cyano-1 h-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-cyano-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1106671-44-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 366.441
• InChiKey: PLHHJYYMEGKYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 、 4-哌啶甲醇 、 N-羟乙基哌嗪 、 聚合甲醛 、 3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 D-脯氨醇 、 (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 、 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2-(methylaminomethyl)-6-pyridin-3-ylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2-phenylthiomethyl-6-cyano-1 h-indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-(4-fluorophenoxy)methyl-1 h-indole-3-carboxylate 、 、 、 Ethyl 2-(anilinomethyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-phenylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-6-pyrimidin-5-yl-2-phenylthiomethyl-1 h-indole-3-carboxylate 、 、 、 、 、 、 、 6-Bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-phenoxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 二甲胺 、 甲胺 、 L-脯氨醇 、 吡咯烷-2-甲醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-2,4-bis(methylaminomethyl)-6-pyridin-3-ylindole-3-carboxylate 、 1-methyl-2-phenylthiomethyl-3-carbethoxy-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-6-cyanoindole 、 Ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-(methylaminomethyl)-6-pyridin-3-ylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-6-thiophen-2-ylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 2-(anilinomethyl)-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-6-phenylindole-3-carboxylate 、 ethyl 4-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylthiomethyl)-6-(pyrimidin-5-yl)-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-4-(methylaminomethyl)-2-(phenylsulfanylmethyl)-6-pyrimidin-5-ylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 2-(anilinomethyl)-5-hydroxy-1-methyl-4-(methylaminomethyl)-6-phenylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-cyano-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-phenyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-5-hydroxy-4-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenoxymethyl)indole-3-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-5-hydroxy-4-[[(2R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenoxymethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-4-[[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenoxymethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-(1-benzofuran-2-yl)-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-6-(1H-indol-2-yl)-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-6-(1H-indazol-5-yl)-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-cyano-5-hydroxy-4-[[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-cyano-5-hydroxy-4-[[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-bromo-2-[(4-fluorophenoxy)methyl]-5-hydroxy-4-[[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]methyl]-1-methylindole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-cyano-5-hydroxy-4-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 ethyl 4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-6-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)indole-3-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-5-hydroxy-4-[[3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenoxymethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-4-[[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]methyl]-1-methyl-2-[(3-methylanilino)methyl]indole-3-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-5-hydroxy-4-[[(3S)-3-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methyl]-1-methyl-2-(phenoxymethyl)indole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-hydroxy-4-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-2-phenylthiomethyl-6-cyano-1 h-indole-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP2036889

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ETHERS OF SUBSTITUTED 5-HYDRIXY-1H-INDOL-3-CARBOXYLIC ACIDS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND A METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] ÉTHERS D'ACIDES 5-HYDROXY-1H-INDOLE-3-CARBONIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2009016526A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  Настоящее изобретение относится к новым эфирам замещенных 1Н-индoл-3- карбоновых кислот, обладающих противовирусной активностью, и их применению в качестве активных ингредиентов фармацевтических композиций и использованию последних для получения лекарственных препаратов, применяемых для профилактики и лечения вирусных заболеваний, особенно вызываемых вирусами гриппа А и Б и острых респираторных заболеваний, инфекционных гепатитов (HCV, HBV), иммунодефицита человека (HIV), атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа. Предложено применение в качестве биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью, эфиров замещенных 5-гидpoкcи-1Н-индoл- 3-кapбoнoвыx кислот общей формулы 1 или их рацематов, или их оптических изомеров, или их фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов. где: R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила; R 2 представляет собой заместитель алкильный, выбранный из водорода, необязательно замещенной гидроксигруппы, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной арилсульфинильной группы; необязательно замещенной арилсульфонильной группы; необязательно замещенной аминогруппы; необязательно замещенного насыщенного или ненасыщенного N-гетероциклила; R3 представляет собой водород или необязательно замещенный низший алкил; R14 и R2 4независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из атома водорода, галогена, цианогруппы, трифторметила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила.
• EP2036889
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——