ivorenolide B | 1586818-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ivorenolide B
• 英文别名: (1S,2R,7S,17R)-7-ethyl-2-hydroxy-8,18-dioxabicyclo[15.1.0]octadeca-3,5-diyn-9-one
• CAS: 1586818-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ZANFONOPYOALEE-LHHMISFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四甲基乙二胺 、 C₆₂H₅₂MoO₄Si₃⁽⁶⁺⁾ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 ivorenolide B
  参考文献：
  名称：

  简便的全合成佛手柑内酯B

  摘要：

  本文描述了一种快速的途径来潜在地抑制潜在的免疫抑制性铅化合物邻苯二酚B（1），它依赖于通过闭环炔烃复分解（RCAM）嵌入到该靶标的17元骨架中的独特的1,3-二炔亚基的形成。 。该关键转化是借助亚烷基钼络合物7来完成的。证实与酸敏感的炔丙醇取代基以及环化前体中存在的末端炔基单元相容。直到最近，由于这种官能团的存在一直不利于炔烃的复分解，因此该实施例说明了这种新催化剂的优异应用概况以及迅速扩大的转化范围。可以通过对环1,3-二炔进行适当的后代转化来进一步提高其结构范围，最显着的是在嗜碱金或钯催化剂的帮助下。该方面通过模型化合物4向各种环烷产物的转化来说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201501765

文献信息

• Synergistic Gold and Copper Dual Catalysis for Intramolecular Glaser-Hay Coupling: Rapid Total Synthesis of Ivorenolide B
  作者：Sudheer K. Rangaraju、Uma Maheshwar Gonela、Aala Kavita、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201800708

  日期：2018.8.31

  Diyne macrocycles with different ring size were synthesized by developing a novel dual catalysis approach involving gold and copper catalysts through an intramolecular Glaser–Hay coupling reaction in good yield and demonstrated for a rapid total synthesis of ivorenolide B, a new class of macrolides endowed with a conjugated 1,3‐diyne motif, having impressive immunosuppressive activity.

  通过开发新颖的涉及金和铜催化剂的新型双重催化方法，通过分子内的Glaser-Hay偶联反应以高收率合成了具有不同环尺寸的Diyne大环化合物，并证明了该类化合物具有的新的大环内酯类快速合成。共轭1,3-二炔基序，具有令人印象深刻的免疫抑制活性。
• 一种高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方 法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108440552B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方法，所述高活性大环内酯Ivorenolide B结构为所述高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方法如下：以(S)‑1‑溴‑1‑戊炔‑3‑醇为起始原料，按合理比例进行反应合成重要的中间体化合物手性醇酯，再进行偶联反应，关环反应，脱硅以及环氧化反应合成大环内酯Ivorenolide B。本发明提出的合成方法，合成路线简单，原料简单易得，合成成本低，反应条件温和，分离纯化操作简单，可直接获得纯度高的目标化合物，产率和光学纯度高，成本低廉，具有商业应用价值。
• Ivorenolide B, an Immunosuppressive 17-Membered Macrolide from <i>Khaya ivorensis</i>: Structural Determination and Total Synthesis
  作者：Yao Wang、Qun-Fang Liu、Ji-Jun Xue、Yu Zhou、Huang-Chao Yu、Sheng-Ping Yang、Bo Zhang、Jian-Ping Zuo、Ying Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/ol500667d

  日期：2014.4.4

  Ivorenolide B (1), an unprecedented 17-membered macrolide featuring conjugated acetylenic bonds and four chiral centers, was isolated from Khaya ivorensis. The structure of 1 was fully determined by spectroscopic analysis and total syntheses of its four most possible stereoisomers. Compound 1 showed significant immunosuppressive activity.

  Ivorenolide B（1）是一种空前的17元大环内酯，具有共轭炔键和四个手性中心，是从Khaya ivorensis中分离出来的。1的结构通过光谱分析及其四种最可能的立体异构体的总合成来完全确定。化合物1显示出明显的免疫抑制活性。
• Concise Total Synthesis of Ivorenolide B
  作者：Felix Ungeheuer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201501765

  日期：2015.8.3

  An expeditious route to the potential immunosuppressive lead compound ivorenolide B (1) is described, which relies on the formation of the distinctive 1,3‐diyne subunit embedded into the 17‐membered framework of this target by ring‐closing alkyne metathesis (RCAM). This key transformation was accomplished with the aid of the molybdenum alkylidyne complex 7, which turned out to be compatible with the

  本文描述了一种快速的途径来潜在地抑制潜在的免疫抑制性铅化合物邻苯二酚B（1），它依赖于通过闭环炔烃复分解（RCAM）嵌入到该靶标的17元骨架中的独特的1,3-二炔亚基的形成。 。该关键转化是借助亚烷基钼络合物7来完成的。证实与酸敏感的炔丙醇取代基以及环化前体中存在的末端炔基单元相容。直到最近，由于这种官能团的存在一直不利于炔烃的复分解，因此该实施例说明了这种新催化剂的优异应用概况以及迅速扩大的转化范围。可以通过对环1,3-二炔进行适当的后代转化来进一步提高其结构范围，最显着的是在嗜碱金或钯催化剂的帮助下。该方面通过模型化合物4向各种环烷产物的转化来说明。