(R)-3-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1354648-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: (3R)-3-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1354648-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GWYICFOPEHGZKN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-3-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  锂化动力学拆分：取代的二氢苯并恶嗪和四氢喹喔啉的高度对映选择性合成

  摘要：

  动力学拆分提供了一种高度对映选择性的方法，可以使用正丁基锂和手性配体 sparteine 获取一系列 3-芳基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪。在去除叔丁氧基羰基 (Boc) 保护基团时，对映体富集仍然很高。中间体有机锂开环生成烯胺。动力学分辨率扩展到对映体富集的取代 1,2,3,4-四氢喹喔啉，并应用于抗生素左氧氟沙星的类似物的合成，该类似物已筛选其对人类病原体肺炎链球菌的活性。

  DOI：

  10.1055/a-1638-2478

文献信息

• Highly Enantioselective SPINOL-Derived Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation of Diverse C=N-Containing Heterocycles
  作者：Yiliang Zhang、Rong Zhao、Robert Li-Yuan Bao、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201500330

  日期：2015.5

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of diversely substituted C=N-containing heterocyclic compounds such as 3-aryl-1,4-benzoxazines and 2-arylquinolines was experimentally explored by using 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol-derived chiral phosphoric acids as the catalyst. This method provides straightforward access to the corresponding tetrahydroquinolines and dihydro-2H-1,4-benzothiazines

  通过使用 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol- 实验探索了多种取代的 C=N 杂环化合物（如 3-芳基-1,4-苯并恶嗪和 2-芳基喹啉）的高效和对映选择性氢化反应。衍生手性磷酸作为催化剂。该方法可以直接获得相应的四氢喹啉和二氢-2H-1,4-苯并噻嗪，收率高（85-99%），具有出色的对映选择性（91-99%）。该方法的吸引人的特点包括反应条件温和、操作简单、催化剂负载量相对较低 (1 mol-%) 和高水平的对映选择性，使其成为实际合成光学活性含氮芳香杂环的有用方法.
• B(C₆F₅)₃-Promoted hydrogenations of N-heterocycles with ammonia borane
  作者：Fangwei Ding、Yiliang Zhang、Rong Zhao、Yanqiu Jiang、Robert Li-Yuan Bao、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1039/c7cc04709f

  日期：——

  A transition-metal-free method for the B(C6F5)3-promoted hydrogenations of N-heterocycles using ammonia borane under mild reaction conditions has been developed. The reaction affords a broad range of hydrogenated products in moderate to good yields. The enantioselective versions for the corresponding products were also investigated via our approach, showing good feasibility.

  已开发出一种无过渡金属的方法，该方法使用硼烷氨在温和的反应条件下进行B（C 6 F 5）3促进的N-杂环加氢反应。该反应以中等至良好的产率提供了广泛的氢化产物。还通过我们的方法对相应产品的对映选择性进行了研究，显示出良好的可行性。
• Two homochiral organocatalytic metal organic materials with nanoscopic channels
  作者：Zhuxiu Zhang、Young Ran Ji、Lukasz Wojtas、Wen-Yang Gao、Shengqian Ma、Michael J. Zaworotko、Jon C. Antilla

  DOI：10.1039/c3cc43801e

  日期：——

  Two homochiral organocatalytic MOMs were prepared using tetra- and octa-carboxylate ligands, respectively. The nanoscopic channels in these MOMs are lined by organonocatalytic chiral phosphoric acid derivatives of binol and ocMOM-1 exhibited improved enantioselectivity over the parent ligand in the context of transfer hydrogenation of a series of benzoxazines.

  利用四羧酸配体和八羧酸配体分别制备了两种同手性有机催化 MOM。在一系列苯并噁嗪的转移加氢反应中，ocMOM-1 比母体配体表现出更高的对映选择性。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Heterocyclic Compounds in Continuous Flow Using an Immobilized Chiral Phosphoric Acid as the Catalyst
  作者：Pavel Nagorny、Oleksii Zhelavskyi、Yin-Jia Jhang

  DOI：10.1055/a-2085-5256

  日期：2023.8

  This manuscript describes transfer hydrogenation of bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compounds using the immobilized chiral phosphoric acid catalyst (R)-PS-AdTRIP in batch and continuous flow. A significant improvement in enantioselectivities is achieved in continuous flow with a fluidized bed reactor packed with (R)-PS-AdTRIP when the flow rate is increased from 0.2 mL/min to 2.0–2.5 mL/min

  该手稿描述了使用固定化手性磷酸催化剂 ( R )-PS-AdTRIP 以间歇和连续流进行双环含氮杂环化合物的转移氢化。当流速从 0.2 mL/min 增加到 2.0–2.5 mL/min 时，使用填充 ( R )-PS-AdTRIP的流化床反应器在连续流动中实现了对映选择性的显着改善。优化的连续流动条件始终比使用 2 mol% ( R )-PS-AdTRIP 的间歇转移氢化提供高 4–6% ee 的选择性，并用于使用相同的流化床反应器生成多种手性产物。
• An Organocatalyst Bearing Stereogenic Carbon and Sulfur Centers as an Efficient Promoter for Enantioselective Hydrosilylation of 1,4-Benzooxazines
  作者：Xiang-Wei Liu、Chao Wang、Yan Yan、Yong-Qiang Wang、Jian Sun

  DOI：10.1021/jo400187e

  日期：2013.6.21

  The efficient and enantioselective hydrosilylation of 3-aryl-1,4-benzooxazines was achieved using an l-phenyl alanine derived new Lewis base catalyst bearing stereogenic carbon and sulfur centers. In the presence of 2 mol % of catalyst, a broad range of 3-aryl-1,4-benzooxazines were hydrosilylated to afford the corresponding chiral 3-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazine products with good to high yields (66-98%) and enantioselectivities (70-99% ee). This method provides an alternative approach with great practical application potential to access chiral 3-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazines.