methyl (4-n-pentyl-4-tetrahydro-4H-pyranyl)cyanoacetate | 203931-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4-n-pentyl-4-tetrahydro-4H-pyranyl)cyanoacetate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-2-(4-pentyloxan-4-yl)acetate
• CAS: 203931-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: MKDMTUNALRZXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-146 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-n-pentyl-4-tetrahydro-4H-pyranyl)cyanoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 1-bromo-3,3-bis(2′-bromoethyl)octane
  参考文献：
  名称：

  1-溴-3,3-双（2-溴乙基）烷烃：4-取代奎宁环和1-磷杂双环[2.2.2]辛烷的前体

  摘要：

  摘要 1-Bromo-3,3-bis(2-bromoethyl)octane 由四氢-4H-pyran-4-one 分 6 步合成，总产率为 18%。这种方法更方便，总产率更高，并且可能比之前报道的相关三溴化物更通用。

  DOI：

  10.1080/00397919808005108
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (4-n-pentyl-4-tetrahydro-4H-pyranyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  1-溴-3,3-双（2-溴乙基）烷烃：4-取代奎宁环和1-磷杂双环[2.2.2]辛烷的前体

  摘要：

  摘要 1-Bromo-3,3-bis(2-bromoethyl)octane 由四氢-4H-pyran-4-one 分 6 步合成，总产率为 18%。这种方法更方便，总产率更高，并且可能比之前报道的相关三溴化物更通用。

  DOI：

  10.1080/00397919808005108

文献信息

• 1-Bromo-3,3-<i>bis</i>(2-bromoethyl)alkanes: Precursors to 4-Substituted Quinuclidines and 1-Phosphabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Kerim A. Bairamov、Andrew G. Douglass、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1080/00397919808005108

  日期：1998.2

  Abstract 1-Bromo-3,3-bis(2-bromoethyl)octane has been synthesized from tetrahydro-4H-pyran-4-one in 6 steps and 18% overall yield. This method is more convenient, gives higher overall yields and is potentially more general than those previously reported for related tribromides.

  摘要 1-Bromo-3,3-bis(2-bromoethyl)octane 由四氢-4H-pyran-4-one 分 6 步合成，总产率为 18%。这种方法更方便，总产率更高，并且可能比之前报道的相关三溴化物更通用。