2-氯-(9ci)-1H-苯并咪唑-5-羧醛 | 288579-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-(9ci)-1H-苯并咪唑-5-羧醛
• 中文别名: 1H-苯并咪唑6-甲醛-2-氯；1H-苯并咪唑6-甲醛-1,2-氯
• 英文名称: 5-formyl-2-chlorobenzimidazole
• 英文别名: 2-chloro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde；2-chloro-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 288579-82-8
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD11044634
• 分子量: 180.593
• InChiKey: QPXXRJYHWOQUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-(9ci)-1H-苯并咪唑-5-羧醛 、 5,6-dibromo-2-(3,4-diaminophenyl)benzimidazole 以 硝基苯 为溶剂， 以51.9%的产率得到5,6-Dibromo-2''-chloro-1H,3'H,3''H-[2,5';2',5'']terbenzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I对5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的抑制作用和细胞毒性。

  摘要：

  拓扑异构酶I是在转录，翻译和有丝分裂过程中维持DNA三维结构必不可少的酶。随着有效地中毒拓扑异构酶I的新临床药物的引入，该酶已被证明是开发抗癌药物中有吸引力的分子靶标。几种苯并咪唑已被确定为有效的拓扑异构酶I毒物。关于各种苯并咪唑的结构活性数据表明，在各种苯并咪唑的5位上存在亲脂性取代基与增强的细胞毒性有关。虽然尚未评估在5位和6位上都具有取代基的效果，但先前的研究确实表明在5位上存在稠合的苯并环 6位导致拓扑异构酶I中毒活性和细胞毒性显着降低。在本研究中，我们调查了不同的苯并咪唑的5位和6位上的取代基是否会保留topo I中毒活性。合成了5-溴和5-苯基叔苯并咪唑的6-溴，6-甲氧基或6-苯基衍生物，并评估了topo I的中毒活性以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞的细胞毒性。数据表明，此类衍生物确实保留了类似的topo I中毒活性，并具有与5-溴-或5-苯基叔苯并咪唑相当的细胞毒性。当2“被观

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00188-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 在 aluminum nickel 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氯-(9ci)-1H-苯并咪唑-5-羧醛
  参考文献：
  名称：

  2“取代的5-苯基叔苯并咪唑作为拓扑异构酶I毒物。

  摘要：

  5-苯基苯并咪唑（1）具有拓扑异构酶I毒（拓扑I）的活性，对人肿瘤细胞具有细胞毒性。当针对喜树碱抗性细胞系CPT-K5进行评估时，没有观察到交叉抗性。但是，在2“位置被1取代的衍生物确实表现出对该细胞系的交叉耐药性。该细胞系对CPT抗性的基础是它具有topo I的突变形式。这些结果表明，取代基在2”-位的“α”可能靠近野生型酶。因此，我们假设具有2“取代基的苯并咪唑能够与酶相互作用，从而影响此类topo I毒物的活性。5-苯并苯并咪唑与羟基，羟甲基，巯基，氨基，N-苯甲酰氨基甲基，氯，合成了2′-位的三氟甲基和三氟甲基。另外，制备了几种在乙基-的2-位含有甲氧基，羟基，氨基或N-乙酰氨基的2”-乙基-5-苯基叔苯并咪唑。链。这些2“-取代的5-苯基叔苯并咪唑被评估为topo I毒物并具有细胞毒活性。在2”-位存在强吸电子基团，例如氯或三氟甲基，确实增强了topo I的中毒活性。和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00054-7