(3aS,7aR)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione | 833476-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,7aR)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 833476-60-1
• 化学式: C₃₈H₇₇NO₈Si₄
• 分子量: 788.373
• InChiKey: TUZIGRHTSOBYAE-DQFVOEDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 trichostatin D
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of trichostatin D

  摘要：

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.004
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2-hydroxyhexahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dione 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3aS,7aR)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of trichostatin D

  摘要：

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.004

文献信息

• The first total synthesis of trichostatin D
  作者：Seijiro Hosokawa、Takashi Ogura、Hidetaka Togashi、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.004

  日期：2005.1

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.