(E)-but-2-enoic acid cyclohexylamide | 31777-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-but-2-enoic acid cyclohexylamide
• 英文别名: (E)-N-cyclohexylbut-2-enamide；N-Cyclohexyl-2-butenamide；N-cyclohexylcrotonamide；N-cyclohexyl-trans-crotonamide；N-Cyclohexyl-trans-crotonamid；N-Cinnamoyl-cyclohexylamin
• CAS: 31777-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: AXOQYJNUYGHXKO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-but-2-enoic acid cyclohexylamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 二氟化氢钾 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环戊基甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Alkyl β-Trifluoroboratoamides

  摘要：

  The stereospecific cross-coupling of enantioenriched nonbenzylic secondary alkyl boron compounds has been achieved. The high selectivity toward product formation over an undesired beta-H elimination pathway is achieved via an intramolecular coordination of an ancillary carbonyl to the metal center in the diorganopalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja108949w
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-but-2-enoic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸从丙烯酸及其衍生物制取2-烯酰胺的途径

  摘要：

  通过由脂肪族，脂环族和芳香族伯胺发出的原位生成的膦偶氮化合物与丙烯酸及其衍生物的反应，可以形成高分离度的2-烯酰胺（通常最高可达70％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88859-0

文献信息

• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• Enamine chemistry. Part XI. Reaction of αβ-unsaturated acids and acid chlorides with imines. Synthesis of 2-oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines
  作者：P. W. Hickmott、G. Sheppard

  DOI：10.1039/j39710001358

  日期：——

  2-Oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines have been isolated from the reaction of acryloyl chloride with imines, together with the enamide and, in some cases, the amide. Crotonoyl and cinnamoyl chlorides give mixtures consisting mainly of the enamides. 2-Oxotetrahydropyridines and 2-oxo-octahydroquinolines have also been isolated from the reaction of acrylic acid with imines. The mechanisms

  从丙烯酰氯与亚胺，烯酰胺以及某些情况下的酰胺的反应中已经分离出2-氧四氢吡啶和2-氧八氢喹啉。巴豆酰氯和肉桂酰氯产生主要由烯酰胺组成的混合物。还已经从丙烯酸与亚胺的反应中分离出2-氧代四氢吡啶和2-氧代八氢喹啉。讨论了这些反应的机理。
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung
  作者：A. E. Wilder Smith、Emil Hofstetter

  DOI：10.1002/hlca.19550380502

  日期：——

  The preparation and properties of further fatty acid anilides showing anaesthetic action are described and the relationship between chemical constitution and physiological effect is discussed. Two very active compounds having relatively low toxicities have been discovered, namely:-

  描述了具有麻醉作用的其他脂肪酸酐的制备和性质，并探讨了化学成分与生理作用之间的关系。已经发现了两种毒性相对较低的非常活泼的化合物，即：
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。
• Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Amides
  作者：Satoshi Sakuma、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo010747n

  日期：2001.12.1

  The conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated amides was carried out in the presence of a chiral rhodium catalyst and an aqueous base. The catalyst prepared in situ from Rh(acac)(CH(2)=CH(2))(2) and (S)-binap provided (R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide with 93% ee in the addition of phenylboronic acid to N-benzyl crotonamide. The reaction suffered from incomplete conversion resulting

  在手性铑催化剂和碱水溶液的存在下，芳基硼酸向α，β-不饱和酰胺的共轭加成反应。由Rh（acac）（CH（2）= CH（2））（2）和（S）-binap原位制备的催化剂，除了添加ee外，还提供了93％ee的（R）-N-苄基-3-苯基丁酰胺苯硼酸为N-苄基巴豆酰胺。反应遭受不完全转化而导致中等收率，但是发现添加含水碱，例如K（2）CO（3）（10-50 mol％）对于提高化学收率非常有效。讨论了碱赋予RhOH活性以芳基硼酸进行金属转移的作用。