ammonium-2-keto-3-deoxy-D-mannooctulosonate | 20595-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ammonium-2-keto-3-deoxy-D-mannooctulosonate
• 英文别名: ammonium 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate；3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid；ammonium KDO；3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid, Ammonium Salt；azanium;(4R,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-2-oxooctanoate
• CAS: 20595-77-1
• 化学式: C₈H₁₄O₈*H₃N
• 分子量: 255.225
• InChiKey: ZJSFAVCABSVXKL-LBDSCFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-2-氧代-4,5,6,7,8-五羟基辛酸 、 ammonium-2-keto-3-deoxy-D-mannooctulosonate 在 ammonium formate buffer pH 4.5 作用下， 反应 1.0h， 以12%的产率得到2,7-anhydro-3-deoxy-α-D-manno-2-octulofuranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid（KDO）在稀酸中的反应

  摘要：

  摘要在稀酸中加热时，将3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid（KDO）转化为2,7-anhydro-3-deoxy-α-d-manno-2-octulofuranosonicacid和5- （d-赤型-1,2,3-三氢丙基）-2-糠酸。前者与高碘酸-硫代巴比妥酸和氨基脲不反应，其形成解释了脂多糖中KDO的估算值降低。糠酸的形成可导致使用氨基脲测定法的高估计值。两种产物都不能由5-O-糖基-KDO形成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80073-3
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-deoxy-L-gulo-2-octenoic acid γ-lactone 生成 ammonium-2-keto-3-deoxy-D-mannooctulosonate
  参考文献：
  名称：

  ENHSEN, ALFONS;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 69-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of ammonium 3-deoxy-(d)-manno-2-octulosonate (ammonium kdo) from (d)-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling
  作者：Bruce P Branchaud、Mark S Meier

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85118-9

  日期：1988.1

  We report a synthesis of the ammonium salt of the 8-carbon monosaccharide 3-deoxy-(d)-manno-2-octulosonic acid (KDO) starting from (d)-mannose. The key C-C bond construction in our synthetic strategy is a novel alkyl cobaloxime mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling of α-ethoxyacrylonitrile with an alkyl cobaloxime derivative of D-mannose. KMnO4 unmasking of the latent functionality in the

  我们报道了从（d）-甘露糖开始合成的8碳单糖3-脱氧-（d）-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的铵盐。在我们合成策略中，关键的CC键结构是α-乙氧基丙烯腈与D-甘露糖的烷基钴肟衍生物的新型烷基钴肟介导的自由基烷基-烯基交叉偶联。揭露α-乙氧基丙烯腈部分潜在功能的KMnO 4提供了完成KDO合成所需的α-羟基酯部分。
• A novel strategy for the synthesis of ammonium 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate (ammonium KDO) from lower monosaccharides. C-C bond construction of C6 of D-mannose via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling
  作者：Bruce P. Branchaud、Mark S. Meier

  DOI：10.1021/jo00267a017

  日期：1989.3
• ENHSEN, ALFONS;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 69-74
  作者：ENHSEN, ALFONS、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• RAMAGE, R.;ROSE, G. W.;MACLEOD, A. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4877-4880
  作者：RAMAGE, R.、ROSE, G. W.、MACLEOD, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) in dilute acid
  作者：Paul A. McNicholas、Michael Batley、John W. Redmond

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80073-3

  日期：1987.7

  heating in dilute acid, 3-deoxy- d -manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) is converted into 2,7-anhydro-3-deoxy-α- d -manno-2-octulofuranosonic acid and 5-( d -erythro-1,2,3-trihydropropyl)-2-furoic acid. The former is unreactive to periodic acid-thiobarbituric acid and to semicarbazide, and its formation explains the depressed estimates of KDO in lipopolysaccharides. Formation of the furoic acid can lead to high

  摘要在稀酸中加热时，将3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid（KDO）转化为2,7-anhydro-3-deoxy-α-d-manno-2-octulofuranosonicacid和5- （d-赤型-1,2,3-三氢丙基）-2-糠酸。前者与高碘酸-硫代巴比妥酸和氨基脲不反应，其形成解释了脂多糖中KDO的估算值降低。糠酸的形成可导致使用氨基脲测定法的高估计值。两种产物都不能由5-O-糖基-KDO形成。