(2E)-N-(2-iodophenyl)but-2-enamide | 918334-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(2-iodophenyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-iodophenyl)but-2-enamide
• CAS: 918334-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: XTKUTZQWKJLMFB-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-iodophenyl)but-2-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-乙基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 2-碘苯胺 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-N-(2-iodophenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical cyclization approach to 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-ones, potential intermediates toward complex indole-heterocycles

  摘要：

  A series of substituted 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized by tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) induced tandem radical cyclization as key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.194

文献信息

• Asymmetric radical cyclization reactions of axially chiral N-allyl-o-iodoanilides to form enantioenriched N-acyl dihydroindoles
  作者：Dennis P. Curran、Christine H.-T. Chen、Steven J. Geib、AndreJ.B. Lapierre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.064

  日期：2004.5

  Radical cyclizations of enantiomerically enriched N-allyl-o-iodoanilides provide N-acyl-3-alkyl-2,3-dihydroindoles in good yields and with good to excellent levels of chirality transfer from the N–Ar axis to the new stereocenter. In competitive cyclizations of N-acryloyl-N-allyl-o-iodoanilides, the addition of an o-methyl group reverses the regioselectivity of the radical cyclization from the acryloyl

  的自由基环化对映体富集Ñ -allyl- ö -iodoanilides提供Ñ酰基-3-烷基-2,3- dihydroindoles以良好的收率和良好的从手性转移至优秀水平Ñ -Ar轴到新立构。在N-丙烯酰基-N-烯丙基-邻碘代苯胺的竞争性环化中，邻甲基的添加使自由基环化的区域选择性从丙烯酰基转变为烯丙基。已测量了代表性自由基环化反应的近似速率常数，以提供对这些观察结果的深入了解。
• A palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate as a transfer agent
  作者：Minoru Ishikura、Norinobu Takahashi、Koji Yamada、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.065

  日期：2006.12

  Investigation of the palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate (2) as a transfer agent has been carried out. Furthermore, the cross-coupling reaction performed under carbon monoxide led to the generation of indolyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A tandem radical cyclization approach to 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-ones, potential intermediates toward complex indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Stéphane Gérard、Catherine Mirand、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.194

  日期：2008.2

  A series of substituted 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized by tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) induced tandem radical cyclization as key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。