(2E)-N-(2-iodophenyl)-N-methylbut-2-enamide | 122100-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(2-iodophenyl)-N-methylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2-iodophenyl)-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 122100-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: OEALSYUUNPNVOU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(2-iodophenyl)-N-methylbut-2-enamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到3-乙基-1-甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2E)-N-(2-iodophenyl)-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5

文献信息

• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。
• Cobalt(<scp>II</scp>) Chloride–Grignard reagent: an alternative to tin hydride in aryl radical cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、David I. Davies、Keith Jones、Christopher Millbanks

  DOI：10.1039/c39940000041

  日期：——

  Reaction of N-methyl, N-acryloyl-2-haloanilines with anhydrous cobalt(II) chloride and a Grignard reagent leads to formation of indol-2(3H)-ones via a reductive aryl radical cyclisation.

  N-甲基、N-丙烯酰基-2-卤苯胺与无水氯化钴（II）和格氏试剂反应，通过还原性芳基自由基环化生成吲哚-2(3H)-酮。
• BOWMAN, W. RUSSELL;HEANEY, HARRY;JORDAN, BENJAMIN M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6657-6660
  作者：BOWMAN, W. RUSSELL、HEANEY, HARRY、JORDAN, BENJAMIN M.

  DOI：——

  日期：——
• A palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate as a transfer agent
  作者：Minoru Ishikura、Norinobu Takahashi、Koji Yamada、Reiko Yanada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.065

  日期：2006.12

  Investigation of the palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction using indolylborate (2) as a transfer agent has been carried out. Furthermore, the cross-coupling reaction performed under carbon monoxide led to the generation of indolyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A tandem radical cyclization approach to 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-ones, potential intermediates toward complex indole-heterocycles
  作者：Marc Pudlo、Stéphane Gérard、Catherine Mirand、Janos Sapi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.194

  日期：2008.2

  A series of substituted 3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized by tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) induced tandem radical cyclization as key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.