N-benzyl-2-methyl-3-oxobutanamide | 90033-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: Butanamide, 2-methyl-3-oxo-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 90033-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JZIAPVGFTJBWPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-86.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-3-oxobutanamide 在 Evo-1.1.200 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用醇脱氢酶的生物动力学动力学拆分合成α-烷基-β-羟基酰胺

  摘要：

  手性（α-取代的）β-羟基酰胺是有趣的衍生物，因为它们是许多生物活性化合物的有用组成部分。本文显示了通过动态动力学拆分生物催化立体控制的各种无环顺-α-烷基-β-羟基酰胺的合成。因此，在大肠杆菌中使用了一系列过表达的醇脱氢酶（ADHs）来还原相应的外消旋β-酮酰胺。其中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）和商业evo-1.1.200的ADH-A提供了最佳的活性和选择性，使非对映异构体过量和对映异构体过量都很高的对映异构体得以获得。这些化合物中的一些是以半制备规模获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900317
• 作为产物：
  描述：

  benzylidene-(3,4-dimethyl-isoxazol-5-yl)-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-benzyl-2-methyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Kano; Makizumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1311,1312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Reagent-controlled enantioselectivity switch for the asymmetric fluorination of β-ketocarbonyls by chiral primary amine catalysis
  作者：Yang'en You、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1039/c6sc03109a

  日期：——

  enantioselectivity switch was uncovered in the asymmetric α-fluorination of β-ketocarbonyls by a chiral primary amine catalyst. By a simple swap of fluorination reagents, both enantiomers of the quaternary fluorination adducts could be obtained with good yields and high enantioselectivity. Mechanistic studies disclosed dual H-bonding and electrostatic stereocontrolling modes for the catalysis.

  通过手性伯胺催化剂在β-酮羰基的不对称α-氟化反应中未发现试剂控制的对映选择性开关。通过简单地交换氟化试剂，可以以良好的产率和高的对映选择性获得季氟化加合物的两种对映异构体。机理研究揭示了催化的双重氢键结合和静电立体控制方式。
• Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide
  作者：Mao Cai、Kaini Xu、Yuze Li、Zongxiu Nie、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.0c11787

  日期：2021.1.20

  catalytic strategies, aminocatalysis and carbonyl catalysis do not coexist well, and, as such, a cooperative amine/carbonyl dual catalysis remains essentially unknown. Here we report a cooperative primary amine and ketone dual catalytic approach for the asymmetric α-hydroxylation of β-ketocarbonyls with H2O2. Besides participating in the typical enamine catalytic cycle, the chiral primary amine catalyst

  羰基和胺在有机催化中是阴阳，因为它们相互激活和相互转化。这些内在反应的伙伴倾向于彼此凝聚，因此当一起用作助催化剂时会消耗它们各自的活性。尽管在许多突出的催化策略中得到广泛应用，但氨基催化和羰基催化不能很好地共存，因此，协作的胺/羰基双催化仍然基本上是未知的。在这里，我们报告了一种伯胺和酮双重催化方法，用于 β-酮羰基与 H2O2 的不对称 α-羟基化。除了参与典型的烯胺催化循环外，还发现手性伯胺催化剂与酮催化剂协同工作，通过原位生成的酮亚胺衍生的恶氮丙啶中间体活化 H2O2。最终，这种烯胺-恶氮丙啶偶联以优异的产率和对映选择性促进了几种 β-酮羰基的高度受控的 α-羟基化。值得注意的是，肽基酰胺或手性酯的后期羟基化也可以以高立体选择性实现。除了操作简单和条件温和外，这种胺/酮协同催化方法还为 H2O2 的催化活化提供了一种新策略，并扩展了典型的胺和羰基催化的领域，以包括这种具有挑战性的转化。
• Asymmetric Formation of Quaternary Centers through Aza-Annulation of Chiral β-Enamino Amides with Acrylate Derivatives
  作者：Petr Benovsky、Gregory A. Stephenson、John R. Stille

  DOI：10.1021/ja9729591

  日期：1998.3.1

  active primary amine, either (R)-α-methylbenzylamine or α-amino esters, generated the corresponding optically active tetrasubstituted secondary enamine, in which the enamine tautomer was stabilized through conjugation with an amide carbonyl. Treatment of the intermediate enamine with acryloyl chloride, acrylic anhydride, or sodium acrylate/ethyl chloroformate resulted in aza-annulation to give the corresponding

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...
• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。