1-bromo-3-cyclopropyl acetoacetate benzamide | 331443-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-cyclopropyl acetoacetate benzamide
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-bromoacetyl)cyclopropanecarboxamide；N-benzyl-1-(2-bromoacetyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 331443-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: BGBQBFKLWNRJRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-cyclopropyl acetoacetate benzamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰苄胺（AABA） 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-bromo-3-cyclopropyl acetoacetate benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103420896B

文献信息

• Halonium-Initiated C–O Bond Formation via Umpolung of α-Carbon to the Carbonyl: Efficient Access to 5-Amino-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Ying Wei、Shaoxia Lin、Hongxun Xue、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol203183k

  日期：2012.2.3

  Highly efficient C-O bond formation has been developed via carboxylic acid catalyzed reaction of 1-acetylcyclopropanecarboxamides with N-halosuccinimide (NXS), which provides strategically novel and atom-economic access to biologically important 5-amino-3(2H)-furanones. The mechanism of halonium-initiated tandem oxa-cyclization and ring opening of cyclopropane was proposed. A variety of nucleophiles were found to open the cyclopropane.
• 一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺 [2,4]庚烷的制备方法
  申请人：苏州楚凯药业有限公司

  公开号：CN103420896B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷的制备方法，以乙酰乙酸苄酰胺作为原料，与1，2-二氯乙烷反应得到3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺用NBS溴化得到1-溴-3-环丙基乙酰乙酸苄酰胺，经碱性条件作用下环化得到5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4，7-二酮，进一步与盐酸羟胺形成肟类化合物4-氧代-5-苄基-7-肟-5-氮杂螺[2.4]庚烷，用NaBH4和三氟化硼乙醚还原得到5-苄基-7-氨基-5-氮杂螺[2.4]庚烷，运用拆分剂L-樟脑磺酸进行手性拆分得到5-苄基-7(S)-氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷，经与二碳酸二叔丁酯反应后得到5-苄基-7(S)-叔丁氧羰基氨基-5-氮杂螺[2，4]庚烷。本发明中间体羰基无需保护，原料易得，工艺路线简单，适合工业化生产。