(S)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one | 887757-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: (+)-4-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；(2S)-2-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one；4-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；(4S)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；(4S)-4-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 887757-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00024148
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BBPWQLMHOSRDMA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(-)-4-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Malik, Farnaz; Hasan, Mashooda; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 127 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-Methyl-7-nitro-5-trifluoroacetyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-4-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Malik, Farnaz; Hasan, Mashooda; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1861 - 1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective β-Amination of α-Bromoenals Enabled by a Proton-Shuttling Strategy
  作者：Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800648

  日期：2018.6.22

  An enantioselective NHC‐catalyzed β‐amination of α‐bromoenals has been established. This [4+3] annulation protocol allows the rapid assembly of 1,5‐benzodiazepine pharmacophores from simple and readily available starting materials under mild conditions.

  建立了对映选择性的NHC催化的α-溴烯醛的β-胺化反应。此[4 + 3]环空方案可在温和条件下从简单易用的起始原料中快速组装1,5-苯并二氮杂卓类药物。
• Fragment-Based Discovery of a Selective and Cell-Active Benzodiazepinone CBP/EP300 Bromodomain Inhibitor (CPI-637)
  作者：Alexander M. Taylor、Alexandre Côté、Michael C. Hewitt、Richard Pastor、Yves Leblanc、Christopher G. Nasveschuk、F. Anthony Romero、Terry D. Crawford、Nico Cantone、Hariharan Jayaram、Jeremy Setser、Jeremy Murray、Maureen H. Beresini、Gladys de Leon Boenig、Zhongguo Chen、Andrew R. Conery、Richard T. Cummings、Leslie A. Dakin、E. Megan Flynn、Oscar W. Huang、Susan Kaufman、Patricia J. Keller、James R. Kiefer、Tommy Lai、Yingjie Li、Jiangpeng Liao、Wenfeng Liu、Henry Lu、Eneida Pardo、Vickie Tsui、Jian Wang、Yongyun Wang、Zhaowu Xu、Fen Yan、Dong Yu、Laura Zawadzke、Xiaoqin Zhu、Xiaoyu Zhu、Robert J. Sims、Andrea G. Cochran、Steve Bellon、James E. Audia、Steven Magnuson、Brian K. Albrecht

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00075

  日期：2016.5.12

  bromodomain-containing transcription coactivators involved in numerous cellular pathways relevant to oncology. As part of our effort to explore the potential therapeutic implications of selectively targeting bromodomains, we set out to identify a CBP/EP300 bromodomain inhibitor that was potent both in vitro and in cellular target engagement assays and was selective over the other members of the bromodomain family. Reported

  CBP 和 EP300 是高度同源的、含有溴结构域的转录共激活剂，参与与肿瘤学相关的许多细胞途径。作为探索选择性靶向布罗莫结构域潜在治疗意义的努力的一部分，我们着手鉴定一种 CBP/EP300 布罗莫结构域抑制剂，该抑制剂在体外和细胞靶标结合测定中均有效，并且比布罗莫结构域家族的其他成员具有选择性。这里报道了一系列 CBP/EP300 溴结构域的细胞有效和选择性探针，源自片段筛选命中 4-甲基-1,3,4,5-四氢-2H-苯并[b][1,4]地西平-2-一。
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10206931B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式（I）化合物： 及其盐，其中 A 具有说明书中定义的任一值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作 CBP 和/或 EP300 的抑制剂。还包括包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用此类化合物和盐治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病的方法。
• WO2006/51851
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——